Начало деятельности Шарпа, несмотря на оставленные дневники, покрыто мраком. Сам он, на судебных слушаниях, поведал, что занялся разбоем в 1666 году. С большой долей вероятности он плавал под командой Генри Моргана.
1679 застает его в Порт Ройяле Куда наш герой прибыл с капитаном Коксоном чтобы сбыть захваченное на испанском корабле. В конце этого года он в компании Коксона, Эссекса, Эллисона и Mэготта в Порт-Моранте собираются двинуться в Гондурас за кампешевым деревом. Планам не суждено было сбыться, шторм разлучил Шарпа с его компаньонами и тому не пришлось участвовать в ограблении Пуэрто-Бельо. Шарп присоединился к ним уже после.
В апреле 1680 года пираты высаживают десант на Панамском перешейке, чтобы идти на одноименный город. Шарп командовал авангардом. 28 апреля они достигли Панамского залива, по дороге разорив городок Санта-Мария. Здесь была захвачена барка, командовать которой и стал Шарп.
Шарп вновь расстался с товарищами и отправился к архипелага Лас-Перлас, где захватил бригантину. Пока трофейное судно переоснащалось, Шарп развлекался с местной красавицей. С Коксоном, который не терял времени и захватил 5 испанских кораблей , он встретился в мае, на острове Перико. Впрочем их воссоединение длилось не долго. Коксон с небольшим отрядом решив вернуться на Антиллы и ушел туда через Дарьенский перешеек. Шарп в компании с Ричардом Сокинсом и Эдмундом Куком остался в Панамском заливе.
Здесь они захватили судно, перевозившее 50 бочонков пороха, ядра, вино, а также 51 тыс. пиастров. От пленных узнали, что другой корабль, перевозивший в два раза больше денег, вышел в море из Кальяо. Однако отсутствие продовольствия и начавшийся на пиратских кораблях голод, заставил их изменить свою цель.
25 мая пиратская флотилия, состоявшая из «Тринити», 2 небольших кораблей и 2 барок, напала на городок Пуэбло-Нуэво (совр. Ремедьос). В этой акции погиб капитан Сокинс. После этого кампания распалась. Примерно 60 человек высказались за немедленное возвращение в Карибское море и, забрав одну барку, вскоре ушли. Остальные й во главе с капитаном Шарпом и Эдмундом Куком решили идти к побережью Эквадора. Попытка захватить городок Ило кончилась фиаско: в нем оказался отряд испанцев в 300 человек, пираты решили не связываться.
Отсутствие зримых успехов побудило пиратов оказавшихся в январе 1681 года у островов Хуан-Фернандес, лишить Шарпа командования и выбрать нового предводителя. Им стал Джон Уотлинг. Сразу же пиратам пришлось бежать - к островам приближались 3 испанских военных корабля.
Новый предводитель продержался недолго. Решение атаковать Арику на побережье Панамы оказалось фатальным. Во время штурма пираты потеряли массу людей включая своего капитана. Пришлось Шарпу вновь брвть команду на себя. В конце марта он сделал высадку в Гуаско, а вначале апреля вновь на Ило, на этот раз удачно. После этого в команде произошел раскол. часть команды отказалась продолжать поход под командованием Шарпа и отправилась в Панамский залив.
Шарп взял курс на залив Никоя, куда и прибыл во второй половине мая. Здесь дела пошли так себе. несколько захваченных селений не принесли ничего кроме пополнения продовольствия. Но затем фортуна повернулась к нему лицом: 20 июля флибустьеры захватили корабль «Сан-Педро», шедший из Кальяо в Панаму и перевозивший более 37 тыс. пиастров. Затем Шарп захватил кораблем «Сан-Росарио» Прибыток от этого был небольшой, главным призом, как позже оказалось, были испанские навигационные карты Южного моря.
После сих подвигов пираты решили вернуться в Вест-Индию, и обогнув мыс Горн феврале 1682 года прибыли к Барбадосу. Здесь их встретили прохладно и пораскинув мозгами Шарп решил вернуться в Англию.
- Но и тут его прибытие не вызвало восторгов. Вскоре после прибытия он предстал перед Верховным судом Адмиралтейства по обвинению в пиратстве и убийствах. Все могло кончиться для нашего героя пеньковым воротником, Но в дело вмешался король. Он нашел, что карты Южного моря весьма полезны и просил судей вынести обвиняемому оправдательный приговор. Более того, Шарп получил предложение командовать военным шлюпом «Бонетта». Видно карьера пирата для него была более привлекательна и он отказался от этого назначения Он захватил французский корабль и вновь отправился в Карибское море.
В начале 1684 года Шарп губернатор острова Невис сэр Уильям Стэплтон выдал ему каперское поручение для охоты на пиратов и индейцев. Но вместо этого, встретив своего старого дружка Коксона занялся грабежом испанских поселений.
В следующем году с Шарпом случился комичный казус. У берегов Юкатана он наткнулся на французские суда. Его фрегат был взят на абордаж. Но вместо наказания получил предложение принять участие в захвате и грабеже города Кампече. Осенью Шарп отделился от французов. Покинув Мексиканский залив, он пошел к Бермудским островам, куда и прибыл в последние дни 1685 года. Здесь он помог губернатору . Ричарду Кони усмирить мятежных колонистов.
В конце июля 1686 года вице-губернатор Британских Подветренных островов сэр Джеймс Рассел приказал проверить правдивость информации о пиратских действиях Шарпа. В двух судебных процессах, на которых его обвиняли в пиратских акциях, совершенных в 1684—1685 годах Шарп снова был оправдан.
В 1688 году капитан Шарп сам себя назначил губернатором маленького песчаного острова Aнгилья. Тут он стал выдавать каперские лицензии и игнорировать мандаты, выданные для его ареста. В 1690 году, во время войны Англии против Франции, он защищал Aнгилью от французов.
О его дальнейшей судьбе мало что известно. Похоже, что в 1696 году Шарп поселился на острове Сент-Томас, датском владении. Там был арестован и приговорен к пожизненному заключению с конфискацией всего имущества. Но каким то образом он сбежал и дальнейшая его судьба неизвестна.