Обстановка в конце 1941 года для немцев складывалась следующим образом:
403 охранная дивизия (штаб в г.Витебск) отвечала за охрану железных дорог в районе от ст. Новосокольники до Торопца. Её батальоны в северном районе 9 Армии располагались:
663 батальон - штаб и две роты в Великих Луках, одна рота в Сопки-Назимово, одна рота в Скворцово;
591 батальон - штаб и две роты в Невеле, одна рота в Новосокольниках, две роты - в Великих Луках, одна рота в Кунье;
483 батальон - штаб в Невеле, одна рота - в Езерище, одна рота в Железница;
705 охранный батальон - штаб и 3 роты в Торопце, одна рота в Котово; Батальон, кроме охраны железных дорог, занимался охраной лагерей военнопленных в Великих Луках и Торопце.
85 полк - штаб в Торопце.
В октябре 1941 г. в Торопец прибыла Кавалерийская бригада СС. Ей была поручена борьба с партизанами в районе. В ноябре-декабре в Торопце оставался только разведбат этой бригады. Основные антипартизанские действия эсесовцы вели в районе Нелидово.
Ниже приводится выдержка из ЖБД 403 охранной дивизии за период с конца ноября по конец декабря 1941 года [NARA, T315,Roll 2206]:
24.11: К западу от Торопца — бой с группой партизан . Противник понёс многочисленные потери; у нас потерь нет.
У ст. Мартисово (20 км к востоку от Торопца) — отражено нападение партизан на железнодорожную охрану. Попытка немедленного преследования не дала результата.
25.11. Нападение на отряд 85‑го полка к востоку от Торопца. Атака была отбита.
В тот же день, около 13.00 массовый побег из лагеря военнопленных Витебск (Шталаг 315). Часовой замешкался при перезарядке винтовки и был сбит с ног железной трубой. Число сбежавших — около 280 человек. Для поимки привлечены подразделения 406 пехотного полка. В ходе операции, в 26 км к северо‑востоку от Витебска, 25 бежавших были застрелены.
28.11. В 12 км к северу от Новосокольники на взорванном и находящемся в процессе строительства мосту было своевременно обнаружено 8 мин.
6.12. На железнодорожной линии Великие Луки – Торопец была предотвращена диверсия. Трое подозреваемых русских были переданы полиции. 564-м охранным батальоном пойман почтовый голубь.
Около 9.00 советский самолёт, летевший с запада, сбросил одну фугасную и четыре зажигательные бомбы вблизи пункта снабжения «Север» у лесного склада возле станции Торопец. Бомбы упали в 100 м от склада на пустую территорию, ущерба нет.
10.12. В ходе антипартизанской операции в районе севернее Торопца были расстреляны 23 человека и сожжены 12 домов (укрытия партизан).
В 4 км к востоку от Торопца обстреляна застава на мосту. Задержаны двое подозреваемых.
13.12. В ночь с 12 на 13 декабря произошел крупный пожар на паровозоремонтном заводе Великие Луки. Полностью сгорел паровозоремонтный цех, частично пострадала столярная мастерская. Причина пожара, вероятно, не диверсия, а неправильно проложенная через деревянную дверь труба печи. В антипартизанской операции было застрелено 29 человек и изъято большое количество винтовок, пулеметов, пистолетов, ручных гранат, боеприпасов, оборудования, взрывчатых веществ, а также один радиопередатчик.
19.12. Шоссе Великие Луки – Торопец сильно занесено снегом. Движение закрыто до окончания расчистки.
23.12. Шоссе Великие Луки – Торопец до дальнейшего уведомления закрыто для движения автомобильного транспорта. Поскольку дорога в основном завалена деревьями, расчистка снега с помощью снегоуборочных машин невозможна.
26.12. В ночь с 25 на 26 декабря произошел пожар в мастерской в Торопце. Признаков диверсии не обнаружено.
27.12: 26 декабря произошло возгорание на лесном складе у ст.Торопец. Сгорел ангар с 60 боевыми машинами 253‑й пехотной дивизии, загруженными боеприпасами и офицерским багажом. Причина пожара пока не установлена. Диверсия маловероятна.
28.12: Начата смена 695 пехотного полка, временно подчинённого дивизии.
В северо‑восточном районе — расширение зоны охраны до Дубно (Андреаполя).
Охрана ж.-д. линии Великие Луки – Дубно поручена 705-му охранному батальону .
На расчистке сильно занесённого снегом шоссе Великие Луки – Торопец с 25.12.41 задействованы дорожные рабочие и гражданское население.
29.12. В районе Торопца и Котово (северо-восточнее Торопец) сброшены бомбы и листовки.