В 10 лет Бритни стала дублёром в бродвейском мюзикле «Безжалостный!» ("Ruthless!"). Главная роль досталась Лоре Белл Банди, и создатели были обеспокоены тем, что не смогут найти такую же талантливую дублёршу. Потом на прослушивание пришла Бритни, и они тут же взяли её. Спирс выступала в шоу около года, затем она ушла, поскольку ей наскучило однообразие. Её преемницей стала Натали Портман.