Московский Спартак выбрал в качестве главного тренера команды 52-летнего Хуана Карлоса Кайседо. Специалист долгое время был помощником Унаи Эмери, с которым работал с 2006 года в Альмерии, Валенсии, Спартаке, Севилье, ПСЖ и лондонском Арсенале.
После английского этапа своей карьеры Хуан Карлос Кайседо попробовал себя главным тренером в третьей лиге Испании и вывел "Ибицу" в Сегунду, но не проведя полного сезона во второй лиге был уволен, также был период в "Сарагосе", но там он поработал всего 4 месяца и после 7 поражений в 15 матчах был отправлен в отставку.
24 июня 2023 года стал тренером кипрского "Пафоса", подписав контракт на 2 года и уже в конце сезона стал обладателем кубка Кипра, обыграв в финале Омонию из Никосии на их поле со счётом 3:0.
Сезон 2024/2025 "Пафос" начал с квалификации Лиги Европы, но проиграв "Эльфсборгу" попал в Лигу Конференций. После 6 игр этапа Лиги киприоты набрали 10 очков и вышли в плей-офф с 12 места, где встретились с уже знакомой Омонией, в кипрском дерби сильнее оказались подопечные Хуана Карлоса Кайседо, но проиграли в следующем этапе Юргордену с общим счётом 3:1, победив в перовой игре на своём поле 1:0. В конце этого сезона "Пафос" впервые в истории выиграл национальный чемпионат.
В этом сезоне "Пафос" уже сотворил сенсацию, выйдя в групповой этап Лиги Чемпионов, обыграв на пути Маккаби из Тель-Авива со счётом 2:1 по сумме двух встреч, Динамо Киев 3:0 (1:0 и 2:0) и Црвену Звезду со счётом 3:2 (2:1 и 1:1).
В самом главном турнире Европы подопечные Хуана Карлоса Кайседо не боясь против именитых соперников уже обыграли Вильярреал на своём поле и трижды сыграли в ничью: с Монако, Олимпиакосом и Кайратом, также 2 раза проиграли: 1:5 Баварии и 0:2 Ювентусу.