Сюжет начинается в городе Паллет-Таун, где живет десятилетний Эш Кетчум. В день, когда дети получают первого покемона, Эш просыпается поздно и опаздывает к профессору Оуку. Остается только непослушный Пикачу, который не хочет слушаться и постоянно бьет Эша током. Эш решает стать тренером покемонов и отправиться в путешествие, чтобы собрать всех покемонов и стать Мастером Покемонов.
Вместе с Пикачу Эш отправляется в путь. По дороге он встречает диких покемонов и пытается их поймать, но поначалу терпит неудачи. Пикачу постепенно начинает доверять Эшу, особенно после того, как Эш защищает его от стаи разъяренных Спироу, рискуя жизнью. С этого момента между ними устанавливается крепкая дружба.
Эш встречает двух тренеров — Брока и Мэсти. Брок — лидер спортзала в Пьютер-Сити, специализируется на покемонах земного типа. Мэсти — начинающий тренер водных покемонов, мечтает стать Мастером водных покемонов. Они становятся спутниками Эша, и вместе они путешествуют по региону Канто, участвуя в битвах и собирая покемонов.
Путешествуя по региону, Эш участвует в битвах со спортзалами, чтобы получить значки, необходимые для участия в Лиге Покемонов. Он побеждает лидеров спортзалов в разных городах: Брока в Пьютер-Сити, Мэсти в Церулеане, Эрику в Селадоне, Каги в Лаванде, Сабрину в Саффроне, Когу в Фуксии, Блейна на острове Синнабар и Джованни в Виридиане. Каждая битва учит Эша новым стратегиям и помогает ему расти как тренеру.
Во время путешествия Эш постоянно сталкивается с командой "Р" — злодейской организацией, состоящей из Джесси, Джеймса и их покемона Мяута. Они пытаются украсть покемонов, особенно редких и сильных, но их планы постоянно проваливаются благодаря Эшу и его друзьям. Несмотря на злодейские намерения, команда "Р" часто оказывается комичными антигероями, чьи неудачи становятся источником юмора в сериале.
Эш ловит множество покемонов, включая Кэтерпи, который эволюционирует в Метэпод, а затем в Баттерфри; Пиджи, который становится Пиджеотто; и многих других. Каждый покемон имеет свой характер и способности, и Эш учится понимать их потребности и правильно тренировать. Он также выпускает некоторых покемонов на волю, когда понимает, что им будет лучше в дикой природе.
Одним из важных моментов путешествия становится встреча с легендарными покемонами. Эш становится свидетелем появления различных легендарных покемонов, таких как Молтрес, Запдос и Артикуно. Эти встречи показывают, что в мире покемонов есть существа невероятной силы, которые редко встречаются и требуют особого уважения.
Эш участвует в различных соревнованиях и турнирах, включая Турнир покемонов в Индиго-Плейте, где собираются лучшие тренеры региона Канто. Он проходит через множество раундов, побеждая сильных соперников, но в итоге проигрывает в полуфинале. Несмотря на поражение, Эш получает ценный опыт и понимает, что путь к званию Мастера Покемонов долог и требует постоянного совершенствования.
На протяжении всего путешествия Эш сталкивается с различными проблемами и вызовами. Он помогает покемонам, попавшим в беду, решает конфликты между людьми и покемонами, и учится понимать, что сила — не единственное, что важно в отношениях с покемонами. Дружба, доверие и взаимопонимание оказываются не менее важными, чем боевые навыки.
Путешествие Эша также включает в себя исследование различных локаций региона Канто: лесов, гор, пещер, озер и городов. В каждом месте он встречает новых покемонов, узнает об их особенностях и привычках, и расширяет свои знания о мире покемонов. Он также встречает других тренеров, с которыми обменивается опытом и участвует в дружеских битвах.
В конце первого сезона Эш возвращается в Паллет-Таун, где профессор Оук оценивает его коллекцию покемонов. Хотя Эш не стал чемпионом Лиги Покемонов, он прошел долгий путь от начинающего тренера до опытного путешественника. Он понимает, что его путешествие только начинается, и решает продолжить изучение мира покемонов, отправившись в новые регионы и встретив новых покемонов и тренеров.
Сериал подчеркивает важность дружбы, упорства, уважения к природе и живым существам. Эш учится, что победа в битве — не главная цель, а важнее всего отношения с покемонами и радость от совместных приключений. Его путешествие становится метафорой взросления, где каждый шаг учит чему-то новому, а поражения становятся уроками, которые помогают стать лучше.