Олега Даля трудно назвать актёром универсального амплуа — скорее, он был гением уникального, глубоко личностного склада. Его фильмография не изобилует главными ролями, и многие ленты с его участием не снискали оглушительной народной любви. Тем не менее, Олег Иванович Даль навсегда вписан в историю советского кинематографа как фигура безусловно выдающаяся, чьё творчество отмечено печатью внутренней глубины и бескомпромиссной честности.
Первый луч известности озарил его после картины «Мой младший брат». Эта работа стала дебютной не только для Олега Даля, но и для Александра Збруева — оба молодых актёра тогда впервые вынесли на своих плечах бремя центральных персонажей.
Следующей вехой, определившей его особый путь, стала роль стрелка-радиста Евгения Соболевского в «Хронике пикирующего бомбардировщика» Наума Бирмана. Даль сумел наполнить образ военного лётчика не только фронтовой сдержанностью, но и пронзительной человечностью.
В том же 1967 году на экраны вышла военная мелодрама «Женя, Женечка и «катюша»». Актёр с удивительной душевной чуткостью воплотил лирическую интонацию сценария Булата Окуджавы, создав трогательный и правдивый образ романтика в солдатской шинели.
В 1970 году режиссёр Григорий Козинцев призвал двадцативосьмилетнего Даля к шекспировским высотам, доверив ему роль Шута в экранизации трагедии «Король Лир». Картина была отмечена наградами престижных кинофестивалей, а об Олеге Дале заговорили как о мастере, чей драматический талант способен достигать подлинно трагического звучания.
Спустя два года, на «Мосфильме», начались съёмки приключенческой ленты «Земля Санникова». Образ офицера-авантюриста Евгения Крестовского, исполненный Далем, стал одной из ярчайших красок картины. Позже актёр признавался, что внутренний мир этого персонажа — мятежный, ищущий, независимый — был ему исключительно близок, отчего работа над ролью шла естественно, вопреки непростой атмосфере на съёмочной площадке, омрачённой творческими разногласиями.
Следом за «Землёй Санникова» Олег Даль приступил к работе у Иосифа Хейфица в картине «Плохой хороший человек» — изящной экранизации чеховской «Дуэли». Именно на этих съёмках произошла судьбоносная встреча с Владимиром Высоцким, положившая начало дружбе, которую оба пронесут через всю жизнь.
Неожиданным вызовом для актёра стало предложение воплотить образ советского разведчика в пятисерийном телефильме «Вариант «Омега». Изначально Даль склонялся к отказу: роль показалась ему лишённой глубины, а масштаб многосерийного проекта — пугающим. Однако внимательное прочтение сценария изменило его решение. Немалую роль сыграла и всеобщая увлечённость публики шпионской темой, взлетевшей после триумфа легендарного сериала о Штирлице.
Конец семидесятых ознаменовался для Даля чередой пронзительных ролей его современников — персонажей неординарных, мятущихся, застигнутых экзистенциальным кризисом. Эта череда образов в картинах «В четверг и больше никогда», «Расписание на послезавтра», «Отпуск в сентябре» была не случайной. Как станет известно позже из личных дневников актёра, в ту пору он и сам переживал сходное душевное состояние, что придавало его героям подлинную, почти исповедальную глубину.
В последний творческий период особенно запомнился зрителям его Флоризель — аристократичный герой трёхсерийного приключенческого фильма Евгения Татарского. Сам режиссёр впоследствии признавался, что первоначальный замысел отличался от итогового, но трактовка Олега Даля не просто оправдала, а превзошла все его ожидания.
Премьера «Приключений принца Флоризеля» состоялась в январе 1981 года. Спустя полтора месяца Олег Даль ушёл из жизни. Ему было всего тридцать девять.