Комедия «За двумя зайцами», вышедшая в 1961 году, снят режиссёром Виктором Ивановым по сценарию, основанному на одноимённой пьесе Михаила Старицкого, вдохновленной драмой Ивана Нечуя-Левицкого «На Кожемяках».
Изначально проект не получил одобрения в Госкино, пока режиссер не представил картину как сатиру на западных поклонников моды - «стиляг», соответствующую кампании против западной культуры в Советском Союзе.
Из-за ограниченного бюджета съемки проходили исключительно на Украине, а сам фильм изначально планировалось демонстрировать лишь на украинской территории и исключительно на украинском языке. Однако успех картины превзошел ожидания: фильм оказался настолько популярным, что позже его дублировали на русский язык и распространили по СССР.
Главную роль Свирида Голохвастова сыграл актер Олег Борисов, хотя первоначально режиссер планировал снять в этой роли Николая Гриценко . Но из-за занятости актерароль досталась Борисову, чей внешний вид и манера игры идеально подошли образу модника-голохвастого персонажа. Образ самого Голохвастова был отчасти заимствован режиссером у друга своего сына, который отличался эксцентричностью в поведении и стиле.
Маргарита Криницына, исполнившая роль Прони Прокоповны, также оказалась в фильме почти случайно. Будучи сотрудницей киевской киностудии имени Довженко, она сама сомневалась в своем участии в пробах, полагая, что создатели искали актрису украинского происхождения. Она проходила пробы в качестве партнера для других артистов, играющих родителей Прони, однако оказалась настолько убедительной, что получила главную женскую роль. Сама Криницына признавалась, что дочь считала её экранный облик неприятным, а супруг вовсе избегал просмотра фильма.
Виктор Иванов был известным своим темпераментом режиссером. Во время съемок сцены прыжка Борисова через забор, актер потребовал продемонстрировать ему технику падения, и режиссёр согласился лично совершить трюк, упав при этом на землю. Удар был такой силы, что более Иванов лично предпочитал не демонстрировать трюки.