Найти в Дзене
Эпонимы и Мы

РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА

Сразу предупреждаю: для 99% читателей этот эпоним будет абсолютно непонятен и чужд, но я всё равно его приведу, потому что хочу рассказать о человеке, с чьим именем он связан. А точнее - о человеческой трагедии. Возможно, когда-нибудь, при случае, вы вспомните о нём. РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА - это метод прямого аминирования N-гетероциклов (введение аминогруппы –NH2 в α-положение кольца). В одних источниках указано, что реакция проходит в толуоле. (Похоже, тут о чём-то умалчивают, ибо температура кипения толуола - 110,6 °C, следовательно, требуется обеспечить высокое давление, при котором даже вода может закипать далеко за 100 °C.) Но в других источниках почему-то написано, мол, реакция проходит в жидком аммиаке. Что совсем не толуол, согласитесь. Впрочем, если вы не химик, то вам, скорее всего, подобные тонкости по барабану. И вас, скорее всего, куда больше интересует - а зачем, кому и для чего эта реакция нужна. На это химики заявляют - РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА очень удобна для синтеза соедин

Сразу предупреждаю: для 99% читателей этот эпоним будет абсолютно непонятен и чужд, но я всё равно его приведу, потому что хочу рассказать о человеке, с чьим именем он связан. А точнее - о человеческой трагедии. Возможно, когда-нибудь, при случае, вы вспомните о нём.

РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА - это метод прямого аминирования N-гетероциклов (введение аминогруппы –NH2 в α-положение кольца).

В одних источниках указано, что реакция проходит в толуоле.

(Похоже, тут о чём-то умалчивают, ибо температура кипения толуола - 110,6 °C, следовательно, требуется обеспечить высокое давление, при котором даже вода может закипать далеко за 100 °C.)

Но в других источниках почему-то написано, мол, реакция проходит в жидком аммиаке. Что совсем не толуол, согласитесь.

Впрочем, если вы не химик, то вам, скорее всего, подобные тонкости по барабану. И вас, скорее всего, куда больше интересует - а зачем, кому и для чего эта реакция нужна.

На это химики заявляют - РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА очень удобна для синтеза соединений, которые можно аминировать только таким образом. С её помощью получают множество α-замёщенных производных пиридина, хинолина, пиримидина и т. д.

Это крайне важно для фармацевтики, ибо в 1940-е годы именно так получали сульфамидный препарат сульфидин, который применялся для лечения бактериальных инфекций. 

Ну да и бог с ней. А вот про учёного - поподробнее.

-2

Алексей Евгеньевич Чичибабин (17/29 марта 1871 - 15 августа 1945) - российский и советский химик-органик, профессор.

Родился в селе Куземино, Сумская область, в семье чиновника, письмоводителя Зеньковской дворянской опеки. Учился в Лубенской гимназии, а в шестом классе заинтересовался химией. Потом поступил в Московский университет, на естественное отделение физико-математического факультета.

Но несмотря на то, что студентом он был умным, писал научные статьи, в 1890 году его всё-таки исключили за участие в студенческих беспорядках был исключён из университета. Правда, потом восстановили и даже дали закончить вуз, вручив ему диплом первой степени.

После этого Чичибабин несколько лет занимался репетиторством и журналистикой, писал в газеты заметки о научных заседаниях, работал лаборантом в Александровском коммерческом училище, был помощником заведующего лабораторией «Общества для содействия улучшению и развитию мануфактурной промышленности» в Москве, ассистентом кафедры неорганической и аналитической химии в Московском сельскохозяйственном институте.

В 1900 году он сдал магистерские экзамены и поступил на работу в Московский университет, где защитил диссертацию на тему «О продуктах действия галоидных соединений на пиридин и хинолин».

Начиная с 1908 года он работал профессором кафедры общей органической химии в Императорском техническом училище, защитил докторскую диссертацию на тему «Исследования по вопросу о трёхатомном углероде и о строении простейших окрашенных производных трифенилметана», а в 1916 году стал деканом химического факультета Московского технического училища.

Когда началась Первая мировая война, Чичибабин организовал и возглавил Московский комитет содействия развитию фармацевтической промышленности, а в Техническом училище организовал алкалоидную лабораторию, где под его руководством было налажено производство опия, морфия, кодеина, атропина и других лекарственных средств.

-3

После революции ему доверили возглавить Правление государственных химико-фармацевтических заводов ВСНХ, сделали председателем Научно-технического совета химико-фармацевтической промышленности при ВСНХ, приняли сначала в членкоры, а затем в действительные члены Академии наук СССР. Он являлся председателем Московского комитета содействия развитию химической фармацевтической промышленности, благодаря ему при МВТУ появилась алкалоидная лаборатория и были организованы экспедиции на Белое море для изучения вопроса получения иода из водорослей. Также Чичибабин создал химический отдел Московского военно-промышленного комитета, который содействовал открытию многочисленных производств.

А ещё он был главным редактором Фармакопеи, членом Бюро фармцентра, председателем Комиссии по разгрузке Москвы от взрывчатых веществ, членом Учёного медицинского совета Наркомздрава, председателем Научно-технического совета химико-фармацевтической промышленности...

Но в 1930 году случилось страшное - дочь Чичибабина, Наташа, студентка химического факультета МВТУ, погибла в результате несчастного случая на производстве. Она проходила практику на Дорогомиловском заводе в цеху сульфирования нафталина. По причине неисправности автоклава произошла авария, и горячие продукты реакции (прежде всего, олеум - раствор серного ангидрида SO₃ в концентрированной серной кислоте H₂SO₄) выплеснулись в цех. Девушка пыталась спастись, бросившись к окну, но под ним стояли бутылки с кислотой, и прыгать на них было равносильно самоубийству. Поэтому пришлось возвращаться к двери. На свою беду, пробираясь в едком тумане, она поскользнулась. Рабочие подняли её из лужи концентрированной серной кислоты и вынесли, однако немедленно раздеть и обмыть невежественно постеснялись. После нескольких ужасных и мучительных дней Наташа произнесла лишь «Мамочка, как больно!» и скончалась на руках у матери.

-4

После этого супруга Алексея Евгеньевича долго лечилась в психиатрической больнице, а потом сам учёный запросил у властей разрешение выехать с ней за границу, чтобы продолжить курс там. И... не вернулся, оставшись в Париже. Там он работал в фармацевтической лаборатории профессора М. Тиффано в Hotel-Dieu, руководил исследовательской лабораторией одного из крупнейших химических концернов Etablissements Kuhlmann, был ведущим консультантом известной международной фармацевтической компании Schering и американской компании Rооsevеlt & Со. А потом преподавал в Коллеж де Франс и заведовал там кафедрой химии.

Этого ему на родине простить не могли, и в 1936 году решением общего собрания АН СССР лишили звания академика, а ещё через год - и советского гражданства.

...Существует легенда, будто бы в 1973 году президент АН СССР Мстислав Всеволодович Келдыш предложил исключить из этой организации ставшего вдруг опальным Андрея Дмитриевича Сахарова. И спросил мнение у таких авторитетов как Николай Николаевич Семёнов и Пётр Леонидович Капица. Якобы, последний заявил, что подобный прецедент уже был, и связан он с исключением Альберта Эйнштейна из Берлинской академии наук по требованию Гитлера. После этого вопрос автоматически сняли с повестки.

Не хочется верить, что Капица был не в курсе ещё двух прецедентов, связанных с исключением из АН СССР химиков Владимира Николаевича Ипатьева (вспомните БОМБУ ИПАТЬЕВА) и Алексея Евгеньевича Чичибабина. Но это факт.

Кстати, обоих потом восстановили, но это произошло только 22 марта 1990 года.