Добавить в корзинуПозвонить
Найти в Дзене
Эпонимы и Мы

РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА

Сразу предупреждаю: для 99% читателей этот эпоним будет абсолютно непонятен и чужд, но я всё равно его приведу, потому что хочу рассказать о человеке, с чьим именем он связан. А точнее - о человеческой трагедии. Возможно, когда-нибудь, при случае, вы вспомните о нём. РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА - это метод прямого аминирования N-гетероциклов (введение аминогруппы –NH2 в α-положение кольца). В одних источниках указано, что реакция проходит в толуоле. (Похоже, тут о чём-то умалчивают, ибо температура кипения толуола - 110,6 °C, следовательно, требуется обеспечить высокое давление, при котором даже вода может закипать далеко за 100 °C.) Но в других источниках почему-то написано, мол, реакция проходит в жидком аммиаке. Что совсем не толуол, согласитесь. Впрочем, если вы не химик, то вам, скорее всего, подобные тонкости по барабану. И вас, скорее всего, куда больше интересует - а зачем, кому и для чего эта реакция нужна. На это химики заявляют - РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА очень удобна для синтеза соедин

Сразу предупреждаю: для 99% читателей этот эпоним будет абсолютно непонятен и чужд, но я всё равно его приведу, потому что хочу рассказать о человеке, с чьим именем он связан. А точнее - о человеческой трагедии. Возможно, когда-нибудь, при случае, вы вспомните о нём.

РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА - это метод прямого аминирования N-гетероциклов (введение аминогруппы –NH2 в α-положение кольца).

В одних источниках указано, что реакция проходит в толуоле.

(Похоже, тут о чём-то умалчивают, ибо температура кипения толуола - 110,6 °C, следовательно, требуется обеспечить высокое давление, при котором даже вода может закипать далеко за 100 °C.)

Но в других источниках почему-то написано, мол, реакция проходит в жидком аммиаке. Что совсем не толуол, согласитесь.

Впрочем, если вы не химик, то вам, скорее всего, подобные тонкости по барабану. И вас, скорее всего, куда больше интересует - а зачем, кому и для чего эта реакция нужна.

На это химики заявляют - РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА очень удобна для синтеза соединений, которые можно аминировать только таким образом. С её помощью получают множество α-замёщенных производных пиридина, хинолина, пиримидина и т. д.

Это крайне важно для фармацевтики, ибо в 1940-е годы именно так получали сульфамидный препарат сульфидин, который применялся для лечения бактериальных инфекций. 

Ну да и бог с ней. А вот про учёного - поподробнее.

-2

Алексей Евгеньевич Чичибабин (17/29 марта 1871 - 15 августа 1945) - российский и советский химик-органик, профессор.

Родился в селе Куземино, Сумская область, в семье чиновника, письмоводителя Зеньковской дворянской опеки. Учился в Лубенской гимназии, а в шестом классе заинтересовался химией. Потом поступил в Московский университет, на естественное отделение физико-математического факультета.

Но несмотря на то, что студентом он был умным, писал научные статьи, в 1890 году его всё-таки исключили за участие в студенческих беспорядках был исключён из университета. Правда, потом восстановили и даже дали закончить вуз, вручив ему диплом первой степени.

После этого Чичибабин несколько лет занимался репетиторством и журналистикой, писал в газеты заметки о научных заседаниях, работал лаборантом в Александровском коммерческом училище, был помощником заведующего лабораторией «Общества для содействия улучшению и развитию мануфактурной промышленности» в Москве, ассистентом кафедры неорганической и аналитической химии в Московском сельскохозяйственном институте.

В 1900 году он сдал магистерские экзамены и поступил на работу в Московский университет, где защитил диссертацию на тему «О продуктах действия галоидных соединений на пиридин и хинолин».

Начиная с 1908 года он работал профессором кафедры общей органической химии в Императорском техническом училище, защитил докторскую диссертацию на тему «Исследования по вопросу о трёхатомном углероде и о строении простейших окрашенных производных трифенилметана», а в 1916 году стал деканом химического факультета Московского технического училища.

Когда началась Первая мировая война, Чичибабин организовал и возглавил Московский комитет содействия развитию фармацевтической промышленности, а в Техническом училище организовал алкалоидную лабораторию, где под его руководством было налажено производство опия, морфия, кодеина, атропина и других лекарственных средств.

-3

После революции ему доверили возглавить Правление государственных химико-фармацевтических заводов ВСНХ, сделали председателем Научно-технического совета химико-фармацевтической промышленности при ВСНХ, приняли сначала в членкоры, а затем в действительные члены Академии наук СССР. Он являлся председателем Московского комитета содействия развитию химической фармацевтической промышленности, благодаря ему при МВТУ появилась алкалоидная лаборатория и были организованы экспедиции на Белое море для изучения вопроса получения иода из водорослей. Также Чичибабин создал химический отдел Московского военно-промышленного комитета, который содействовал открытию многочисленных производств.

А ещё он был главным редактором Фармакопеи, членом Бюро фармцентра, председателем Комиссии по разгрузке Москвы от взрывчатых веществ, членом Учёного медицинского совета Наркомздрава, председателем Научно-технического совета химико-фармацевтической промышленности...

Но в 1930 году случилось страшное - дочь Чичибабина, Наташа, студентка химического факультета МВТУ, погибла в результате несчастного случая на производстве. Она проходила практику на Дорогомиловском заводе в цеху сульфирования нафталина. По причине неисправности автоклава произошла авария, и горячие продукты реакции (прежде всего, олеум - раствор серного ангидрида SO₃ в концентрированной серной кислоте H₂SO₄) выплеснулись в цех. Девушка пыталась спастись, бросившись к окну, но под ним стояли бутылки с кислотой, и прыгать на них было равносильно самоубийству. Поэтому пришлось возвращаться к двери. На свою беду, пробираясь в едком тумане, она поскользнулась. Рабочие подняли её из лужи концентрированной серной кислоты и вынесли, однако немедленно раздеть и обмыть невежественно постеснялись. После нескольких ужасных и мучительных дней Наташа произнесла лишь «Мамочка, как больно!» и скончалась на руках у матери.

-4

После этого супруга Алексея Евгеньевича долго лечилась в психиатрической больнице, а потом сам учёный запросил у властей разрешение выехать с ней за границу, чтобы продолжить курс там. И... не вернулся, оставшись в Париже. Там он работал в фармацевтической лаборатории профессора М. Тиффано в Hotel-Dieu, руководил исследовательской лабораторией одного из крупнейших химических концернов Etablissements Kuhlmann, был ведущим консультантом известной международной фармацевтической компании Schering и американской компании Rооsevеlt & Со. А потом преподавал в Коллеж де Франс и заведовал там кафедрой химии.

Этого ему на родине простить не могли, и в 1936 году решением общего собрания АН СССР лишили звания академика, а ещё через год - и советского гражданства.

...Существует легенда, будто бы в 1973 году президент АН СССР Мстислав Всеволодович Келдыш предложил исключить из этой организации ставшего вдруг опальным Андрея Дмитриевича Сахарова. И спросил мнение у таких авторитетов как Николай Николаевич Семёнов и Пётр Леонидович Капица. Якобы, последний заявил, что подобный прецедент уже был, и связан он с исключением Альберта Эйнштейна из Берлинской академии наук по требованию Гитлера. После этого вопрос автоматически сняли с повестки.

Не хочется верить, что Капица был не в курсе ещё двух прецедентов, связанных с исключением из АН СССР химиков Владимира Николаевича Ипатьева (вспомните БОМБУ ИПАТЬЕВА) и Алексея Евгеньевича Чичибабина. Но это факт.

Кстати, обоих потом восстановили, но это произошло только 22 марта 1990 года.

Вы можете поддержать канал, перечислив любую доступную вам сумму на карту Сбербанка 2202 2050 9239 4847 (или на карту Райффайзенбанка 2200 3005 3005 2776). И поучаствовать в создании книги по материалам этих статей. Заранее всем спасибо!