«Человек на Луне» (1999) Биографическая драма Милоша Формана о легендарном комике Энди Кауфмане. Картина не стала кассовым хитом, однако принесла актёру «Золотой глобус» за лучшую мужскую роль. Критики отмечали поразительную точность, с которой Керри воссоздал эксцентричный образ Кауфмана. Финал заставляет сердце разбиться на множество кусочков и надолго оставляет сладко-горькое послевкусие. «Мажестик» (2001) Мелодрама Фрэнка Дарабонта о голливудском сценаристе, потерявшем память после аварии. Керри здесь демонстрирует редкую для себя сдержанность, играя персонажа, который разрывается между иллюзией и реальностью. Хоть фильм и не получил наград, критики отметили глубину перевоплощения Джима, персонаж которого проходит путь от беззаботного сценариста до человека, вынужденного переосмыслить своё существование. «Лжец, лжец» (1997) Комедия, где Керри предстаёт в роли адвоката, который сталкивается с проклятием: он физически не может сказать ложь. Фильм закрепил за Джимом статус главной