40 лет назад на экраны вышла музыкальная комедия «Зимний вечер в Гаграх». После успеха фильма «Мы из джаза» режиссёр Карен Шахназаров решил продолжить тему и снять ещё один мюзикл. Руководство «Мосфильма» идею одобрило, но съёмки разрешило только зимой. Режиссёр не стал спорить и вместе со съёмочной командой уехал в тёплую Абхазию — снимать «Зимний вечер в Гаграх».
У главного героя фильма был реальный прототип — степист Алексей Быстров, звезда 50-х. Он был одним из первых советских чечёточников, выступал с оркестром Эдди Рознера, был лауреатом Сталинской премии. С режиссёром он познакомился на съёмках фильма «Мы из джаза» — учил степу Игоря Скляра и Александра Панкратова-Чёрного. К тому времени Быстрова уже мало кто помнил, а сам он сильно пил. На репетициях он рассказывал, что женат на оперной приме Большого театра, а его дочь замужем за дипломатом.
До премьеры «Мы из джаза» танцор не дожил, а уже после его смерти стало известно, что он был давно разведён и жил один в коммунальной квартире. Его судьба стала основой сценария «Зимнего вечера в Гаграх». После премьеры режиссёру позвонила женщина и сказала, что это какая-то мистика — фильм как будто снят про её отца. Оказалось, что это дочь Алексея Быстрова — она давно уже не общалась с отцом и понятия не имела о его участии в съёмках.
На главную роль режиссёр пробовал Петра Щербакова, Евгения Леонова и Олега Ефремова. Евгений Евстигнеев сам пришел к Шахназарову — он тайком взял почитать сценарий и загорелся ролью забытого танцора. Актёр ходил к режиссёру до тех пор, пока тот не согласился его утвердить. В пользу Евстигнеева сыграло то, что он был очень музыкальным и когда-то играл в джазовом оркестре на ударных. Ударникам научиться бить чечётку довольно просто — они прекрасно чувствуют ритм. Евстигнеев не просто танцевал степ, а импровизировал и фактически был сам себе хореографом. Правда самые сложные элементы за него станцевал профессиональный чечёточник — ученик того самого Алексея Быстрова.
На роль танцора-любителя Аркадия режиссёр планировал взять Игоря Скляра, но того не отпустили из театра. Особых мук выбора не было — с Александром Панкратовым-Чёрным режиссёр уже работал, степ танцевать его уже учили, так что утвердили именно его. На съёмках тренировки с профессиональными танцорами продолжились, актёр делал успехи, а в сцене последнего урока станцевал уже свою импровизацию.
На роль дочери Беглова пробовалась актриса Ирина Цывина. Роль она не получила, но пробы к этому фильму потом называла «первым свиданием» — через год она стала женой Евгения Евстигнеева.
Дочь Беглова в результате сыграла Светлана Аманова — по сюжету она выходила замуж за журналиста. Вскоре после премьеры актриса повторила судьбу своей героини — тоже стала женой журналиста, главного редактора газеты «Московский комсомолец» Павла Гусева.
Дочь Беглова в детстве сыграла семилетняя Анна Иванова. Режиссёр отсмотрел более сотни кандидаток, пока не встретил Аню — его поразило сочетание хрупкости, работоспособности и мышления взрослого человека. После съёмок родители девочки решили, что у неё есть танцевальное будущее, и отдали дочь в хореографическое училище. Анна Иванова стала балериной, солисткой Большого театра и директором театра «Московский балет».
Певицу Ирину Мельникову отчасти списали с Аллы Пугачёвой. Ей же изначально и предложили эту роль, но Пугачёва не хотела играть скандальную звезду и попросила переписать сценарий. Шахназаров отказался что-либо менять и отдал роль Наталье Гундаревой. Актриса очень хотела сама петь в фильме, но уговорить режиссёра не удалось — все сольные партии исполнила Лариса Долина.
Песня «Пчела и бабочка» была написана и спета ещё в 1950-х годах французским певцом Анри Сальвадором. С наших экранов она впервые прозвучала в фильме «Когда деревья были большими», правда, без слов.
У песни «Дружба», которую пела героиня Натальи Гундаревой, была целая история. Впервые она вышла на пластинке в 1937 году с упоминанием композитора Поля Марселя — Леопольда Русакова. В том же году он был арестован, пластинку с песней перевыпустили, и композитором указывался уже Владимир Сидоров, а фамилия Марселя больше никогда не встречалась. Худсовет постановил исключить песню из фильма, но ей удалось уцелеть по просьбе Иосифа Кобзона.