Двадцать лет спустя после выхода подростковой комедии «История Золушки» Хилари Дафф вспомнила съёмки ленты. По словам актрисы, Дженнифер Кулидж пугала её на съёмочной площадке.
«Она была, ну, недружелюбной со мной, поэтому было немного страшновато, потому что мне было всего 15, и она вела себя так, потому что играла мою злую мачеху. В тот момент я должна была всё время напоминать себе: „Ты снимаешься в фильме, ты снимаешься в фильме“».
Несмотря на то что в те годы подобный подход партнёрши казался пугающим, Дафф подчеркнула, что готовность Кулидж погрузиться в роль — это именно то, что делает её работу столь запоминающейся.
«Наблюдать за её карьерой — одно удовольствие, потому что она играет на всю катушку, так мощно, что это впечатляет и чуть-чуть пугает, когда ты подросток».
Режиссёром выступал Марк Росман. В «Истории Золушки» Дафф исполняла роль сироты Сэм — застенчивой и одинокой девушки, которая сталкивается с жестокостью своей алчной мачехи и её дочерей Однако жизнь героини поменялась благодаря её подруге и фактически «фее-крёстной» Ронде (Реджина Кинг), которая помогла девушке попасть на школьный бал. Там Сэм встречает популярного квотербека Остина (Чед Майкл Мюррэй).