Лука Пачоли был математиком и учителем математики, но его до сих пор чтят бухгалтеры всего мира за изобретение системы бухгалтерского учета с двойными таблицами активов и пассивов. Помимо этого, Пачоли написал и издал несколько математических трактатов и учебников, и это были первые изданные научные сочинения на народном итальянском языке.
На портрете в центре в серой рясе стоит сам Пачоли — он был францисканским монахом. Перед ним на столе разложены атрибуты его профессии. Одной рукой он как бы следит за текстом в своей собственной книге, посвященной «Элементам» Эвклида, в другой руке держит указку, которой водит по чертежу на грифельной доске. Рядом лежит мел, другие письменные приборы и измерительные инструменты. В коробке находится другая книга Пачоли «Сумма арифметики, геометрии, отношений и пропорций».
Одной из сфер научных интересов Пачоли была геометрия многогранников: два сложных многогранника изображены по бокам картины. Справа — непрозрачный многогранник, выточенный из дерева. Второй многогранник прозрачный, он наполовину наполнен водой и подвешен к потолку. Это стеклянная модель ромбокубооктаэдра — полуправильного многогранника, гранями которого являются 18 квадратов и 8 треугольников. Из текстов Пачоли известно, что он действительно заказывал себе полые стеклянные модели многогранников и наливал в них воду, чтобы изучать двойные отражения.
Портрет Пачоли — это загадочная картина, о происхождении которой специалисты до сих пор ведут споры. Неизвестно, кем является молодой человек, стоящий за спиной главного героя. Также ведутся споры по поводу авторства, хотя на картине есть подпись Iaco. Bar. Vigennis. P. 1495. Единственный художник, который теоретически мог написать портрет Луки Пачоли, с такими инициалами — это Якопо де Барбари. Но форма сокращения нетипичная для его времени. Выдвигалось предположение, что подпись — часть некого ребуса, потому что, помимо прочего, Лука Пачоли занимался ребусами и развлекал своих влиятельных покровителей загадками.
При взгляде на картину может возникнуть впечатление, что ее писали разные художники. Теоретически можно представить, что даже если изначально портрет Пачоли написал Якопо де Барбари, то фигура за его плечом вместе со вторым многогранником написаны позже — они действительно напоминает коллажную вставку. Среди возможных авторов второй части картины называется даже имя Леонардо да Винчи.
Лука Пачоли действительно был тесно связан с да Винчи. Более того, сложные многогранники впервые изобразил да Винчи в качестве иллюстрации к труду Пачоли «О божественной пропорции». Дело в том, что Пачоли довольно долгое время провел при Урбинском дворе, но потом в 1497 году по приглашению герцога Сфорца переехал в Милан, где в том числе учил математике придворного художника и инженера да Винчи. Сохранилась переписка, демонстрирующая дружеские отношения между учителем и учеником. Но никаких доказательств того, что да Винчи приложил руку к портрету, нет.
Исследователи определили, что в стеклянном многограннике отражается фасад Урбинского дворца. Первое упоминание картины также относится к описи собрания картин Урбинского дворца. Это весомый аргумент в пользу того, что картина написана еще в Урбино.
Молодой человек, который стоит за левым плечом Пачоли на картине, роскошно одет, у него модная для конца XV века прическа и довольно надменное выражение лица. Если мы исходим из того, что картина была написана в Урбино, практически наверняка там присутствует изображение текущего покровителя ученого — а им в тот момент был герцог Гвидобальдо да Монтефельтро. Его портреты действительно обнаруживают внешнее сходство с молодым человеком, оказавшемся на портрете Пачоли.