Припозднившийся из-за скандала фильм Вуди Аллена Предстоящий уикенд в Нью-Йорке должен стать для влюбленных студентов Гэтсби (Тимоти Шаламе) и Эшли (Эль Фаннинг) особенным: по заданию университетской газеты Эшли возьмет интервью у именитого кинорежиссера (Лив Шрайбер), а после – прогулки по городу, музеи, ужин в дорогом ресторане, старомодные бары с живой музыкой, как в классических голливудских фильмах... Планам возлюбленных, впрочем, сбыться не суждено. Интервью развивается по совершенно неожиданному сценарию, и девушка оказывается на вечеринке гигантов кинопроизводства, становясь центром внимания для обаятельной звезды экрана (Диего Луна). Гэтсби же проводит день сперва в компании младшей сестры своей бывшей девушки (Селена Гомес), а позже – с работницей эскорта, которая за деньги любезно соглашается составить ему компанию на семейном ужине. События и встречи в фильме калейдоскопом сменяют друг друга, а вторит им капризное нью-йоркское небо. Сюжет, который Вуди Аллен выбрал для очер