История монастыря XIV-XVI века
Серпуховской Высоцкий мужской монастырь основан в 1374 г. преподобным Сергием Радонежским по просьбе его духовного чада князя Владимира Андреевича Храброго, который княжил в то время в Серпухове. Преподобный Сергий сам пришёл пешком в Серпухов со своим учеником Афанасием. По желанию князя Владимира Храброго обитель была посвящена честному зачатию праведной Анной Божией Матери. Монастырь был основан на холме Высоком, потому и название получил Высоцкий.
Первым настоятелем обители был преподобный Афанасий Старший. В Свято-Троицкой обители он прославился как ученый муж и книгописец, восстанавливавший византийскую духовную традицию на Руси. Его трудами Высоцкий монастырь стал центром византизма.
8 сентября 1380 г. князь Дмитрий Донской одержал победу над Золотой Ордой на Куликовом поле. Это случилось во многом благодаря Засадному полку под командованием Серпуховского князя Владимира Храброго. В Высоцкой обители князь похоронил воинов-серпуховичей, увековечив их память белокаменным собором в честь Зачатия святой праведной Анной Пресвятой Богородицы, освященного в 1381 г.
В 1387 году преподобный Афанасий по благословению преподобного Сергия отправился в Царьград для составления Устава Русской Церкви. Скончался преподобный Афанасий в 1401 году.
При втором настоятеле Высоцкого монастыря преподобном Афанасии Младшем монастырь процветал, сохраняя традиции и уклад. В народе его почитали как чудотворца. Скончался преподобный Афанасий в 33 года. Когда его погребли, начались чудеса, и в 1571 году, во время агарянского нашествия, он явился как грозный всадник, защищая город и монастырь. С этого времени Афанасий Младший считается небесным покровителем города Серпухов.
После смерти в 1395 году игумена Афанасия Младшего, настоятелем монастыря стал преподобный Никита, ученик преподобного Сергия. В течение 19 лет монастырь процветал под его управлением. В 1414 году он перешел в Боровский монастырь, где провел семь лет. В 1421 году Никита отправился на север, а в 1426 году основал Богоявленский монастырь в Костроме, где и скончался.
Сорокалетний период управления монастырем преподобными Афанасием Старшим, Афанасием Младшим и Никитой стал самым значимым в истории Высоцкого монастыря.
Последующая история монастыря связана с защитой города Серпухов — южным рубежом Московского княжества. Под его стенами собирались войска, а сам монастырь часто посещался царем и его приближенными, которые останавливались в особых «царских палатах». В XVI веке построены Никольский и Сергиевский храмы, придел Рождества Богородицы и галерея вокруг собора.
В 1571 году хан Девлет-Гирей разорил Серпухов и монастырь, осквернив храмы. Сильно пострадала обитель в Смутное время.
История монастыря XVII-XIX века
Правление царей Михаила Федоровича и Алексея Михайловича ознаменовало период возрождения монастыря. На средства царицы Натальи Кирилловны и князей Нарышкиных в конце XVII века были обновлены храмы и иконостасы обители. В 1770-е годы была построена каменная стена с угловыми башнями, заменившая старую деревянную ограду.
В первой половине XVIII века монастырь владел обширными землями, имел семь действующих каменных церквей, великолепный собор, дорогую ризницу и богатую библиотеку. Однако по Указу о секуляризации от 1764 года монастырь перешел на государственное содержание, тем самым лишившись своих владений.
С началом XIX века начинается новый расцвет обители. В 1843 году святителем Филаретом Московским была освящена Трехсвятительская церковь на втором ярусе трехъярусной колокольни, построенной в 1840 году. В 1872 году к Покровской церкви пристроили придел Похвалы Пресвятой Богородицы, а в 1878 году возвели храм во имя Афанасия Афонского и Сергия Радонежского. В 1896 году на средства мецената Н.Н. Коншина архитектором Р.И. Клейном был построен храм во имя Всех святых в византийском стиле с семейной усыпальницей на нижнем уровне.
XX век – нынешнее время
К XX веку монастырь считался одним из самых благоустроенных в России.
В 1928 г. монастырь закрыли. Покровский храм ещё продолжал действовать как приходская церковь до полного закрытия обители в 1931 г.
25 марта 1991 г. Священным Синодом РПЦ было принято решение об открытии и возрождении Серпуховского Высоцкого мужского монастыря. С этого дня началось восстановление обители. 24 сентября 1994 г. были обретены святые мощи преподобного Афанасия Высоцкого Младшего. В 2002 году был освящен Зачатьевский собор – главный храм монастыря.
18 мая 2003 г. исполнилось 125 лет явления чудотворного образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Первообраз иконы был воссоздан и находится в Покровском храме Высоцкого монастыря, возобновлено его почитание. Этот чудотворный образ занимает особое место в монастыре. В икону вставлен ковчежец с частицей пояса Пресвятой Богородицы. Образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша» явил множество чудес и исцелений, главным образом, страдающим страстью винопития, наркомании и табакокурения. В Покровском храме находятся и святые мощи преподобного Афанасия Высоцкого Младшего.
На сегодняшний день в монастыре шесть действующих храмов: Покровский, Никольский, Зачатьевский, Сергиевский, во имя Трех святителей и в честь иконы Божией Матери «Скоропослушница». В трех других храмах идут реставрационные работы. В проекте ещё 2 новых храма.