Из дворян Тверской губернии Бежецкого уезда. Отец Герасим Веселаго, прапорщик Полоцкого пехотного полка. Обучался в Александровском кадетском корпусе, не окончил. Окончил Морской кадетский корпус в 1862. Офицер 1864. С 1862-63 служил на фрегате «Дмитрий Донской». С 1863-65 годах на фрегате «Олег». Мичман 1864 со старшинством с 08.04.1864. В 1866 служил на транспорте «Красная Горка». Лейтенант 1868. В 1870 на корвете «Воевода». С 1871-72 на яхте «Забава». 09.04.1873 переведен в Гвардейский экипаж. В 1873-74 командир яхты «Волна». Участник русско-турецкой войны в составе Гвардейского экипажа. Участвовал в сражении при Мечке, охране переправ через Дунай, переходе через Балканские горы. Награждён орденом Св. Станислава 2-й ст. с мечами. Капитан-лейтенант 01.01.1878. Командир яхты «Забава» 1874-84, парохода «Онега» 1884-85, яхты «Стрельна» 1885-87. Командовал пароходо-фрегатом «Олаф» 1887-88, Ревельским полуэкипажем 1888-91, броненосной батареей «Не тронь меня» 1891, 3-м флотским