Фильм, о котором идет речь, является экранизацией повести Виктора Пронина под названием «Женщина по средам». Режиссёр Станислав Говорухин, будучи глубоко тронутым сюжетом этой истории, принял решение адаптировать её для большого экрана. При выборе актёра на главную роль, он не рассматривал никого, кроме Михаила Ульянова, хотя Георгий Жжёнов также очень хотел сыграть роль Афонина. На роль Кати, одной из центральных персонажей, претендовали две студентки из Гнесинского училища — Анна Синякина и Юлия Началова. Говорухин предложил Михаилу Ульянову самостоятельно выбрать, кто из девушек станет его «внучкой», и в итоге выбор пал на Анну.
Для семнадцатилетней Анны Синякиной «Ворошиловский стрелок» стал вторым фильмом в её карьере. До этого она успела сыграть небольшую роль в картине Карена Шахназарова «День полнолуния». Полученный за свою работу гонорар Анна потратила на покупку платья из синего бархата, в котором она позже появилась на премьере «Ворошиловского стрелка» в Доме кино, а также выступала на сцене своего училища, где обучалась актерскому мастерству в области музыкального театра.
После завершения съёмок она стала частью экспериментальной Школы драматического искусства, а в последние годы её появления на экране стали редкостью — актриса разочаровалась в современных режиссёрах и их подходах к кино. Тем не менее, её можно увидеть в работах Карена Шахназарова, таких как «Палата 6» и «Анна Каренина».
Роль следователя Шевелёва в фильме исполнил Владимир Семаго, депутат Государственной думы и бывший участник КВН. Он играл в одной команде с такими известными личностями, как Геннадий Хазанов и Леонид Якубович. Семаго также появлялся в эпизодах различных фильмов и сериалов, среди которых «В августе 44-го», «Наследницы», «Олигарх», «Однажды в Ростове» и многих других.
Съёмки «Ворошиловского стрелка» проходили в Калуге. Режиссёр решил отказаться от использования декораций и предпочёл снимать в реальных квартирах, подъездах и дворах, что придавало фильму особую атмосферу. В кадр часто попадали местные жители, что добавляло аутентичности. Для съёмок была арендована трёхкомнатная квартира, обставленная всем необходимым, а её хозяева, пожилая пара, до сих пор хранят договор аренды. Также был построен небольшой домик, который использовался для роли «дома» участкового. Для эпизодических ролей актёров искали прямо на месте — в сцене дворового застолья снялись артисты калужского драматического театра, которые с теплотой вспоминают о сотрудничестве с Михаилом Ульяновым.
Премьера «Ворошиловского стрелка» вызвала широкий общественный резонанс и разделила зрителей на два лагеря — тех, кто поддерживал действия героя, и тех, кто выступал против самосуда. Критики, относящиеся к первой группе, утверждали, что Говорухин «призывает к топору» и романтизирует насилие, в то время как сторонники фильма видели в нём глубокую социальную проблему и исследование человеческой морали в сложных обстоятельствах.
«Ворошиловский стрелок» стал не только художественным произведением, но и важным культурным явлением, которое затронуло важные вопросы справедливости, морали и человеческих отношений в условиях современного общества. Фильм продолжает оставаться актуальным и обсуждаемым, вызывая споры и размышления о том, как далеко может зайти человек, стремясь отстоять свои убеждения и защитить близких.