В начале 1870-х годов старшие братья Чехова и Левитана — Николай и Адольф — поступили в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Через два года туда же приняли и младшего Левитана — Исаака. Антон Чехов приехал в Москву только в 1879 году — поступать на медицинский факультет Московского университета.
Чехов приходил к брату на Сретенку готовиться к экзаменам. У Николая собиралась шумная компания, в которую входил и Исаак Левитан. Молодые люди быстро подружились, вместе устраивали разные шалости. Художник называл друзей крокодилами, они же придумали ему прозвище Левиафан.
«Как-то раз Антон, Коля, Левитан и еще один студент-художник скупили у лавочника апельсины и стали продавать их на улице так дешево, что лавочник вызвал полицию и студентов забрали в участок», — писал биограф Чехова Дональд Рейфилд.
Когда Чехов начал сотрудничать с юмористическими журналами, он помогал практически нищему на тот момент Левитану получать заказы на иллюстрации и карикатуры. Лето Чеховы проводил