Попытка покушения на Владимира Ленина, произошедшая 30 августа 1918 года, до настоящего времени считается одним из наиболее загадочных моментов в истории Советской России. Расследование дела Фанни Каплан, признанной официальной стрелком, изобилует странностями — в особенности это касается таинственного появления конвертов в её обуви, обнаруженных лишь после задержания.
После выстрелов у завода Михельсона помощник военкома Батулин немедленно ринулся в преследование и остановил первую подозрительную женщину на трамвайной остановке — это была Фанни Каплан. Во время первоначального осмотра в её карманах не обнаружили ничего подозрительного.
В комиссариат Замоскворечья незамедлительно прибыл председатель Московского революционного трибунала А.М. Дьяконов, который велел женщинам, включая З. Легонькую и З. Удотову, тщательно проверить арестованную. Легонькая заняла позицию у двери с оружием наготове. Остальные начали процедуру осмотра. Удотова показала, что Фанни Каплан была полностью раздета, а все её вещи проверены до мельчайших деталей. Даже волосы Каплан были тщательно расчёсаны и проутюжены. Тем не менее, никаких подозрительных предметов при ней не нашли. После этого Каплан оделась, получив помощь от тех же женщин. Однако обувь она застегнула самостоятельно. В процессе раздевания и одевания также не заметили ничего необычного.
Тем не менее, этот осмотр не был единственным, проведённым в отношении Фанни Каплан в помещении военного комиссариата Замоскворецкого района. Согласно архивным материалам, опубликованным в книге «Дело Фанни Каплан» В.К. Виноградова, во время повторного обыска в ботинках Каплан обнаружили два конверта с печатью того же Замоскворецкого комиссариата. Женщины, участвовавшие в первом осмотре задержанной, категорично заявили, что самым тщательным образом проверили её обувь, и никаких конвертов там не было. Однако дежурный по комиссариату Григорий Осовский сообщил, что «на диване, где сидела Каплан, лежали два пакета жёлтого цвета из оберточной бумаги, с штампом Замоскворецкого военного комиссариата в левом углу». Кроме того, несколько подобных конвертов находились на полу, рядом со столом.
Последний хан Хорезма: почему он работал ночным сторожем в Кривом Роге Эти конверты, которые каким-то образом попали в ботинки Фанни Каплан, послужили основанием для поиска её возможных соучастников в Замоскворецком военном комиссариате. Интересно, что упомянутый Григорий Осовский составил объяснение относительно конвертов, найденных на полу в комнате, где проводился осмотр Каплан. Дело в том, что это помещение служило его рабочим кабинетом. Прибывший после ареста девушки Дьяконов попросил Осовского принести ему достаточное количество чистой бумаги, необходимой для записи допроса. Дежурный направился в свой кабинет и достал бумагу из ящика, случайно задев стопку конвертов, лежавших сверху. Конверты рассыпались по полу, но Осовский спешил и не стал их собирать. Позже в эту комнату привели Каплан для обыска.
Распоряжение о проведении расследования по факту обнаруженных в обуви Фанни Каплан конвертов отдал заведующий отделом по борьбе с контрреволюцией Н. Скрыпник. Именно по его указанию были опрошены женщины, принимавшие участие в осмотре арестованной, дежурный комиссариата и другие свидетели. Понятно, что аналогичные вопросы задали и самой Каплан. Она объяснила, что в её ботинках торчали гвозди, из-за чего ей было больно ходить, поэтому она попросила бумагу, чтобы подложить её в обувь вместо стелек. Кто именно позволил ей воспользоваться конвертами — караульные красноармейцы или женщины, проводившие осмотр, — она не помнила.
В настоящее время этот инцидент всё чаще упоминается в гипотезах историков о том, что покушение на Ленина вовсе не совершала Фанни Каплан. В частности, Николай Зенькович в своей книге «Покушения и инсценировки: от Ленина до Ельцина» ставит вопрос, как Каплан могла бежать с места происшествия в подобной обуви. Следователи, которым девушка поведала о конвертах как стельках, не сразу приняли эту версию. Только 1 сентября 1918 года было подписано заключение, что конверты были взяты Каплан уже после ареста, следовательно, никаких сообщников в комиссариате у неё не имелось. Красноармейцам, охранявшим задержанную, объявили строгий выговор за то, что они «допустили, чтобы эта преступница, покушавшаяся на тов. Ленина, взяла для стелек в ботинки бланковые конверты Замоскворецкого районного комиссариата».