Карьера Роналдиньо в «Гремио» началась в 1995 году с молодёжной команды, где он под руководством главного тренера команды Лиама Хиггинса выступал на молодёжном первенстве лиги Гаушу. Через год Роналдиньо дебютировал в составе первой команды клуба в матче Кубка Либертадорес. 11 апреля 1998 года Роналдиньо дебютировал в составе команды в матче чемпионате штата Риу-Гранди-ду-Сул с клубом «Санта-Круз», который завершился вничью 1:1. 26 июля того же года Роналдиньо сыграл свою первую игру в Чемпионате Бразилии в матче с клубом «Интернасьонал», в котором Гремио проиграл 0:1. Спустя ещё год Роналдиньо выиграл свой первый серьёзный турнир — чемпионат штата Риу-Гранди-ду-Сул, в розыгрыше которого забил 15 голов в 14-ти играх, один из которых в финале в ворота «Интернасьонала». Всего за 4 года в «Гремио» Роналдиньо провёл 35 матчей в чемпионате Бразилии и забил 14 голов.
В 2001 году лондонский «Арсенал» заинтересовался Роналдиньо. Однако сделка не состоялась из-за того, что бразилец не смог получить разрешение на работу, проведя слишком мало матчей за сборную Бразилии. Также сорвалось арендное соглашение с шотландским клубом «Сент-Миррен» на 6 млн фунтов из-за причастности Роналдиньо к скандалу поддельным паспортом, из-за которого Роналдиньо было разрешено перейти в шотландский клуб уже после закрытия трансферного окна. Также существовали слухи об интересе клуба «Лидс Юнайтед» к Роналдиньо с возможностью трансфера от 40 до 80 млн долларов, однако они не подтвердились.
22 декабря 2000 года Роналдиньо втайне подписал предварительный контракт с французским клубом «Пари-Сен-Жермен». Через некоторое время президент «Гремио» опубликовал в газете предложение для парижан в 6,4 млн евро, рассчитанное на 2 года, с заработной платой Роналдиньо 150 000 евро в первый сезон и 213 000 во второй. Несмотря на это предложение, 17 января 2001 года парижский клуб сообщил о трансфере Роналдиньо за 5,1 млн евро, который подписал контракт на 5 лет, что полностью не устроило бразильский клуб. Последний месяц бразилец провёл в «Гремио», болельщики которого начали кампанию против игрока, надев чёрные нарукавные повязки, брат Роналдиньо, Роберто Ассис, был объявлен предателем, а все действия Роналдиньо всегда сопровождались свистом.