Энн Гленконнер ( урожденная леди Энн Коук) была первым ребенком и старшей дочерью будущего пятого графа Лестера, позже конюшего Георга VI , и его жены Элизабет Йорк, дочери восьмого графа Хардвика. К 1950 году Энн слыла необыкновенной красавицей – высокой, с каштановыми волосами, бледной кожей и тонкими чертами лица. Она стала дебютанткой года, но для неё «сезон» и необходимость найти мужа стали настоящим испытанием. У неё было несколько неудачных бойфрендов, на счёт которых Гленконнер позволяет себе иронию. Среди них певец из ночного клуба, который усадил её в золотую клетку на качелях, пока он пел «Она всего лишь птица в золотой клетке». «Это будет чудесно», — обещал он ей, но на деле оказалось «очень неловко». «Мы с Найджелом отдалились друг от друга». Мужчиной, разбившим ей сердце, был Джонни Олторп, будущий граф Спенсер. Они влюбились с первого взгляда. Он сделал предложение, а Энн согласилась. В то время она жила как «платный гость» (аристократическое слово для «квартирантки»)