В былинах русские богатыри рисуются земным воплощением силы и морали русского народа, однако и ничто земное им не чуждо, в том числе похождения со слабым полом, в которых отметились все былинные богатыри, но более других - Чурило Плёнкович, этакий заморский Дон-Жуан, приключения которого закончились не очень хорошо.
О необычности Чурилы Плёнковича говорят сами обстоятельства его появления в Киеве, сначала к киевскому князю Владимиру приходят крестьяне с жалобой на молодцов Чурилы Пленковича, которые выловили всю дичь в окрестных лесах, а княжьих охотников избили дубинами. Едва они заканчивают жалобу, в Киев приходят рыболовы тоже с жалобой на молодцов Чурилы Плёнковича, которые выловили всю рыбу и наконец, к киевскому князю приходят сокольничие, которые говорят, что молодцы Чурилы Плёнковича выловили всех соколов и кречетов в княжьих заповедных угодьях. Узнав, что поместье Чурило Плёнковича находится на реке Сароге, князь отправляется к нему со всей своей дружиной. В поместье Чурилы Плёнковича князя встречает его отец Пленко Сурожанин, который в гридне щедро угощает князя и его дружинников. Тем временем к поместью подходит Чурило Пленкович со своей дружиной и киевский князь в ужасе прячется, думая, что на него идут войной, но когда недоразумение разрешается, он приглашает Чурило Плёнковича в Киев на службу стольником. В Киеве Чурило Плёнкович, известный также как дамский угодник, сумел очаровать всех, в том числе и княгиню Апраксию, которая готова была уже сделать его своим постельничим, но тут князь, не желая оказаться в положении рогоносца, отправляет Чурилу обратно в его поместье.
Несмотря на удаление от княжеского двора Чуриле Плёнковичу в Киеве понравилось и он едет туда второй раз, где сталкивается с приехавшим из Индии богатырём Дюком Степановичем, с которым сразу ссорится и состязуется сначала в искусстве одеваться, а затем - в скачках, но в обоих состязаниях Дюк Степанович выигрывает благодаря своему волшебному коню, но Чурило Плёнкович в накладе не остаётся, став у князя Владимира позовщиком на пиры и вскоре он знакомится с женой старого купца Бермяты Степановича Катериной, с которой играет в шахматы и, трижды в них выиграв, идёт с ней в опочивальню. Узнав об измене жены от сенной девушки, Бермята Степанович в ярости рубит Катерину и Чурило Плёнковича в куски, после чего женится на сенной девушке. Несмотря на малую известность, былины про Чурилу Плёнковича становятся знаковыми, так как в них говорится о крестьянском герое нового времени (богатом купце), а его связи с Суровцем Суздальцем и Дюком Степановичем намекают на то, что существовал большой цикл былин о гостях-сурожанах, до наших дней, увы, не сохранившийся.