В программе 10 класса проходят различные варианты поиска (расчета) молекулярной формулы органического вещества, такие как расчет по массовой доле одного элемента, по массовым долям всех элементов, по продуктам сгорания, по уравнению реакции и пр. Традиционно в задании №33 ЕГЭ по химии представлены задачи с расчетом по массовым долям всех элементов или по продуктам сгорания. Такой выбор обоснован проверяемыми элементами содержания по спецификации к экзамену. Но спецификация меняется и задания тоже неизбежно меняются. Давайте обратим внимание на изменения, которые могут произойти в задаче №33.
Для начала рассмотрим изменение содержания задания №33 по спецификации к экзамену:
Обратим внимание на то, что изменилось с прошлого года:
2025 г
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания; установление структурной формулы органического вещества на основе его химических свойств или способов получения.
2026 г
"Расчёты массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ. Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания; установление структурной формулы органического вещества на основе его химических свойств или способов получения".
Добавили первое предложение и формально ничего не поменялось, ведь нахождение формулы вещества остается по процентам/продуктам горения, но все-таки это предложение интригует.
!!!В добавление к этому в сборнике вариантов ЕГЭ по химии 2026 (под редакцией Д.Ю. Добротина) среди различных заданий №33 были опубликованы два новых типа расчета молекулярной формулы органического вещества.
Сегодня мы разберем первую и самую простую из двух новых задач.
Задача №1.
Вторичный алифатический амин А массой 8,85 г вступает в реакцию соединения с бромэтаном, в результате образуется вещество Б массой 25,2 г (выход реакции считать количественным).
На основании данных задачи:
1) Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества А. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
2) Составьте структурную формулу органического вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Напишите уравнение реакции вещества А с бромэтаном (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение:
1) Составим схему реакции, обозначим заместители у азота различными цифрами, т.к. мы пока не знаем они одинаковые или различные:
*алифатический – в составе нет ароматических фрагментов (бензольных колец)
2) Для того, чтобы найти неизвестный амин, нам в этом случае необходимо найти его молярную массу. Так как в задаче дана масса неизвестного амина, то его молярную массу можно найти по формуле:
M = m/n
3) Количество вещества неизвестного амина можно найти по УХР (уравнению химической реакции) из количества известного вещества, здесь это бромэтан:
- Найдем массу бромэтана по закону сохранения массы (сумма масс реагентов равняется сумме масс продуктов):
m(CH₃CH₂Br)= 25,2 - 8,85 = 16,35 г - Рассчитаем количество вещества бромэтана:
n(CH₃CH₂Br)= m/M = 16,35/ 109 = 0,15 моль - По УХР рассчитаем количество вещества неизвестного амина:
n(R₁-NH-R₂)= 0,15 моль
4) Найдем молярную массу неизвестного амина:
M(R₁-NH-R₂) = m/n = 8,85/ 0,15 = 59 г/моль
5) Вычитаем известный фрагмент (NH) из молярной массы амина:
59 – 14 – 1 = 44 г/моль
6) Подберем состав углеводородных фрагментов R₁ и R₂ вторичного амина, для этого оценим число атомов углерода, которое допустимо для молярной массы 44 г/моль:
- если 3 атома углерода, то 12х3 = 36 г/моль (это в пределах 44 г/моль)
- если 4 атома углерода, то 12х4 = 48 г/моль, это уже больше чем 44 г/моль, и поэтому нам не подходит.
Значит в амине 3 атома углерода, и так как по условию задачи амин вторичный, следовательно радикалы различные – один содержит 1 атом углерода, а второй – 2 атома углерода.
7) Составим структурную формулу исходного неизвестного вещества и соберем его молекулярную формулу:
- СH₃-NH-CH₂-CH₃
- С₃H₉N
8) Запишем реакцию:
Может быть эта задача представлена в сборнике просто как авторский вариант расчета молекулярной формулы вещества, а может быть сигнал к тому, чтобы повторить различные типы таких задач из 10 класса и быть готовыми ко всему неожиданному на экзамене.
В телеграмм-канале по ссылке можно найти файл для печати с решением рассмотренной задачи.
Удачного изучения!