В 1999 году в Первой лиге, как и до этого, соревновались 22 команды. По итогам чемпионата две лучшие получали путевки в Высший дивизион, а пять худших отправлялись во Второй.
Матчи первого тура прошли 1 апреля.
По две победы на старте на своих полях одержали Анжи, Амкар и Газовик-Газпром. После третьего тура ни у одной команды не было абсолютного результата.
По итогам первых четырех по 10 очков набрать смогли Сокол и Торпедо-ЗИЛ, на одно меньше было у Факела.
После 6-го тура начала образовываться группа лидеров, но пока что это все было предварительно, свой отпечаток мог наложить и календарь.
После 8-го тура, когда большинство команд провели по 4 матча дома и в гостях, единолично на первом месте оказался с 19 очками саратовский Сокол, позади – с 17 очками – Балтика и Факел.
Во второй половине мая и начале июня серию из четырех побед кряду, три из них на своем поле, выдал Сокол. Это позволило ему немного вырваться вперед.
К концу июня ситуация в верхней части таблицы не изменилась. Сокол шел впереди, далее за ним вполне плотная группа из четырех команд. В нижней части таблицы уже во второй половине первого круга появились три команды, шансы на спасение для которых были небольшими.
В конце первого круга Сокол потерял много очков и пропустил вперед Балтику, имея одинаковое с ней количество очков. Факел и Анжи пока были в роли догоняющих. Тюмень и Торпедо-Виктория одержали по две победы на своих полях и несколько поправили свое положение.
Второй круг команды начали 28-29 июля.
Сокол и Балтика начали круг с поражений. Факел одержал победу и тут же вышел на первое место.
В середине августа Анжи обошел Балтику и пока закрепился на второй строчке таблицы.
В конце августа Анжи пропустил один тур, а в другом уступил. Этим смогла воспользоваться Балтика.
Но уже в середине сентября по потерянным очкам Анжи имел некоторое преимущество. Факел смог уйти в небольшой отрыв. Больше кандидатов на повышение в классе уже не было.
В конце сентября Балтика уступила в Саратове и отставала уже по набранным очкам, имея на матч меньше впереди по календарю.
В начале октября Факел дважды сыграл вничью выездные матчи и опустился на вторую строчку. Лидировал теперь уже с 74 очками Анжи.
За шесть туров до финиша у Балтики и Факела было по 70 очков, но калининградцам предстояло еще один тур пропустить.
В 39-м туре 17 октября Балтика сыграла вничью с Локомотивом в Санкт-Петербурге, а в 40-м обе эти команды отдыхали.
Факел в этих турах набрал 6 очков, а Анжи – 3. За 4 тура до финиша ситуация была с одной стороны простой, так как главным преследователем лидеров стал уже Сокол, но с другой, в некотором роде сложной, так как Анжи предстояло сыграть сначала дома с Соколом, а затем съездить в Воронеж.
Но чудес не случилось. Анжи 27 октября дома со счетом 1:0 победил Сокол. В этот же день Факел на выезде со счетом 4:3 обыграл Тюмень.
Тремя днями позже, т.е. 30 октября, Факел проиграл в Томске, а Сокол одержал победу в Астрахани. Анжи победил Ладу-Симбирск и досрочно завоевал повышение в классе.
Два последних тура проводились 4 и 7 ноября.
Факел в предпоследнем туре победил Анжи 1:0, что было легко спрогнозировать. Сокол со счетом 8:0 разгромил аутсайдера турнира.
В последнем туре Факелу достаточно было дома сыграть вничью с Волгарем-Газпром, но воронежцы не стали рисковать и победили своего соперника, став вторым призером турнира.
Четыре неудачника турнира уже были определены. В матче последнего тура выявлялся пятый. По 48 оков имелось у Локомотива и Тюмени. В городе на Неве эти команды встретились между собой. Победа хозяев оставила их в Первом дивизионе, отправив Тюмень во Второй.
Статистика матчей чемпионата в номинации «хозяева - гости»: