Путь Дина Кастроново к Оззи начался с сессий со Стивом Ваем. В начале 90-х он уже работал с Ваем в студийном режиме, и именно через этот круг оказался вовлечён в демо-записи для Осборна. Басист Боб Дейсли позже вспоминал: «У меня сохранились записи, где мы втроём — я, Стив Вай и барабанщик Дин Кастроново, это был классный период, мы написали много материала». Когда курс альбома сменился и Вай отстранился от проекта, Оззи решил сохранить ритм-секцию — и Дин остался за барабанами. Он полностью отыграл партии для Оззмозис в студиях Парижа и Нью-Йорка под руководством Майкла Бейнхорна, а затем отправился с Осборном в тур "Пенсия отстой" (Retirement Sucks) 1995–1996 годов. Так из «вайевских» демо-сессий Дин плавно перешёл в основной состав записи Ozzmosis и стал частью истории одного из самых сильных альбомов Оззи. Дин говорит, что многое сыграл «с первого дубля» без клика, когда всех разогнали из студии, чтобы не мешали. В середине 90-х Дин использовал барабанный комплект от DW Drums (сери