Чемпионат России 1999 года прошел без каких-либо изменений в регламенте.
Раньше всех сезон начал Локомотив. В ¼ финала Кубка кубков железнодорожники 4 и 18 марта сыграли с Маккаби из Хайфы и оба раза были сильнее, не пропустив в свои ворота ни одного гола (3:0 и 1:0).
В конце марта два отборочных матча ЧЕ-2000 провела сборная России. 27-го в Ереване на Раздане была одержана крупная победа 3:0, а через 4 дня в Москве еще более крупная – 6:1 – над сборной Андорры. Но после трех поражений сборной осенью 1998 года веривших в нее пока прибавилось не сильно.
Матчи первого тура прошли 3 апреля. В одном из них Спартак на выезде победил Аланию.
6-7 апреля состоялись четвертьфиналы Кубка России: ЦСКА – Шинник, Динамо М – Сатурн, Зенит – Ростсельмаш и Ротор – Арсенал Тула. Все матчи завершились победам хозяев полей.
Спартак 7 апреля провел заранее матч второго круга с Крыльями, одержав победу в нем со счетом 3:0.
Локомотив 8 апреля в полуфинале Кубка кубков принимал римский Лацио. Матч завершился со сетом 1:1.
Матчи 2 тура состоялись 11 и 12 апреля, а 17 апреля команды провели 3-й тур. Одержав во всех матчах победы, Спартак возглавлял таблицу. Но без потерь шло и Динамо.
21 апреля Спартак снова провел один матч второго круга, на этот раз принял на своем поле Торпедо и уступил 0:1. Ситуация в верхней части таблицы немного обострилась.
В этот же день состоялись полуфинальные матчи Кубка России. Зенит победил ЦСКА 1:0, а Ротор и Динамо сыграли вничью 2:2. В серии пенальти динамовцы взяли верх 7:6.
22 апреля Локомотив в Риме сыграл снова вничью с Лацио в ответном матче Кубка кубков. Но счет 0:0 открыл дорогу в финал итальянской команде.
В 4-м туре 25 апреля Спартак и Торпедо одержали победы в гостевых поединках против Зенита и Крыльев, а Динамо дома разобралось с нижегородцами. Эта тройка теперь немного оторвалась от других команд.
2 мая прошли матчи пятого тура. Спартак снова победил, а Динамо и Торпедо сыграли вничью со своими соперниками.
5 мая Спартак в третий раз сыграл перенесенный матч второго круга. На этот раз чемпион победил Сатурн. Отрыв его вырос серьезно уже. 7 побед в 8 играх – результат весьма внушительный.
9 мая в 6-м туре лидер чемпионата победил ЦСКА. Одержали победи и динамовцы, а Торпедо снова довольствовалось лишь ничейным итогом.
В 7-м туре 15 мая Спартак в Волгограде поделил очки с Ротором, 3:3, а Динамо уступило Локомотиву. И теперь сложно было представить, что кто-то сможет навязать борьбу Спартаку за титул. Скорее всего уже многие нацеливались только на борьбу за медали.
22 мая в 8-м туре Динамо проиграло Черноморцу на его поле, а Торпедо сыграло вничью в Петербурге. Локомотив победил в Самаре и вышел на второе место. Спартак со счетом 1:0 дома переиграл Ростсельмаш.
26 мая в финальном матче за Кубок России Зенит победил Динамо со счетом 3:1, хотя счет в этой игре открыли москвичи.
29 мая Торпедо в пятый раз сыграло вничью, но на этот раз со Спартаком. Локомотив крупно переиграл Аланию, 4:1. Динамо поделило очки с Крыльями, а ЦСКА взял 3 очка в Ростове-на-Дону.
5 июня сборная России сыграла еще один запоминающийся матч, но на этот раз с большим знаком «+». На чужом поле были побеждены действующие чемпионы мира, плюс победа получилась волевой. Через 4 дня победа 1:0 над Исландией. Шансы резко увеличились, но для выхода на Евро надо было побеждать и дальше. Хотя в сентябре это было сделать не так уж сложно…
13 июня седьмую подряд победу одержал Локомотив, что позволило железнодорожникам не только закрепиться на второй строчке таблице, но уже и немного угрожать лидеру. ЦСКА и Торпедо сыграли вничью, Динамо разгромно уступило во Владикавказе, Спартак не смог победить на своем поле нижегородцев, 2:2.
С 19 по 27 июня команды провели матчи трех туров (11-13).
В 11-м все лидеры добились побед над своими соперниками. В 12-м Торпедо снова сыграло вничью с Ростсельмашем, а Динамо проиграло Шиннику.
27 июня Спартак в дерби победил Локомотив на его поле со счетом 3:0, прервав победную серию железнодорожников из 9 матчей.
3 июля Динамо сыграло вничью со Спартаком. Но ЦСКА победил Локомотив, не позволив тому снова сократить отрыв.
В 15-м туре, которым команды завершила первый круг, Спартак проиграл в Самаре 1:3, а Локомотив победил Ротор 5:1. Динамо минимально обыграло ЦСКА. Очередную ничью удалось сыграть Торпедо.
3 июля Ростсельмаш вступил в борьбу в Кубке Интертото. Соперниками ростовчан в первых двух раундах были никому неизвестные клубы из Македонии и Хорватии. Но в третьем раунде выпало сразиться с Ювентусом. 28 июля итальянцы пожаловали на Дон. Ответный матч можно было и не проводить, если смотреть на результат первого, но в начале августа Ростсельмаш погостил в Турине. Там удалось забить хотя был один гол.
11 июля Спартак провел четвертый перенесенный матч второго круга. Его результат - победа над Ротором 4:1 и значительные шансы на успех в чемпионате.
В трех июльских турах, которые прошли в середине и в конце июля, Спартак очков не терял, победы только приближали его к очередному титулу. Локомотив одержал две победы, но 28 июля в Раменском смог добыть для себя только ничью. ЦСКА несколько изменил в календаре первоначальный порядок матчей своих, как и Локомотив, одержал две победы и разошелся мирным итогом в Элисте. 7 очков набрало и Динамо. Торпедо сыграло слабее, но пока еще удерживало четвертую строку за собой.
Начали постепенно вырисовываться основные кандидаты на вылет.
ЦСКА 28 июля и 4 августа провел матчи в квалификации Лиги чемпионов. Дома армейцы победили норвежский Мольде 2:0, а в гостях проиграли 0:4, и на этом завершили выступления в еврокубковом сезоне.
В 19-м туре Спартак и Локомотив свои матчи в чемпионате завершили ничьими.
11 и 25 августа Спартак стартовал в квалификации Лиги чемпионов, а Локомотив – в квалификации Кубка УЕФА. Оба клуба успешно преодолели этот этап, одержав по две победы, причем железнодорожники сумели за 2 игры забить 12 голов в ворота БАТЭ.
В 20-м туре из команд лидирующей группы только Динамо проиграло в Сочи, все остальные добились побед.
21-й тур Спартак пропускал. Позже ему еще предстоит трижды отдыхать.
В конце августа в турнирной таблице Локомотив отставал от лидера на 10 очков, но на эти же 10 опережал Торпедо и на 11 ЦСКА.
4 и 8 сентября сборная России встречалась со сборными Армении и Андорры, которых обыграла весной в первом круге. И в этот раз был одержаны победы. Но для успеха необходимо было побеждать сборную Украины через месяц, иначе никак.
11 сентября в матчах 23-го тура Локомотив, Динамо и ЦСКА одержали победы, Спартак и Торпедо провели свой матч еще весной.
15 сентября был дан старт основной стадии Еврокубков. Спартак на выезде победил в Лиге чемпионов Виллем II, а Локомотив в первом раунде Кубка УЕФА, также на чужом поле, датский Люнгбю. Зенит дома проиграл Болонье. Второй тур в Лиге чемпионов проводили команды уже на следующей неделе. Спартаковцы дома сыграли вничью с пражской Спартой.
18 и 19 сентября прошли матчи 24-го тура. Спартак и Локомотив одержали победы, Торпедо миром разошлось с ЦСКА, а Динамо – с Аланией.
25 сентября Локомотив одержал шестую кряду победу в чемпионате и сократил до четырех очков свое отставание от чемпиона и лидера. Оставалась еще одна игра в запасе у железнодорожников. Борьбу за третье место теперь вели только ЦСКА и Торпедо. Свои матчи они выиграли.
28 сентября в третьем туре Лиги чемпионов Спартак проиграл французскому Бордо на выезде 1:2. 30 сентября Зенит в Италии сыграл вничью с Болоньей и завершил евросезон свой. Локомотив дома крупно победил Люнгбю и прошел дальше.
В 26-м туре 3 октября Локомотив дома сыграл вничью с Зенитом и сильно осложнил себе погоню за чемпионом, который в Сочи победил хозяев со счетом 7:3. Торпедо дома проиграло Ростсельмашу и отпустило вперед ЦСКА, одолевшему в гостях Сатурн.
9 октября сборная России принимала на своем поле сборную Украины. В решающем для обеих команд матче победитель не был выявлен. В итоге наша команда не попала на Евро. Украинцы тоже туда не попали, не сумев преодолеть в стыках сборную Словении.
12 октября прошла основная часть матчей 1/16 финала Кубка России 1999/2000 гг. Больше половины команд Высшего дивизиона не преодолели этот барьер.
16 октября в 27-м туре Спартак победил Локомотив, и снова 3:0, как и в первом круге. Судьба чемпионства на 99%, как минимум, была решена.
После домашнего поражения от Крыльев очень близок к вылету стал Шинник.
21 октября Локомотив проиграл Лидсу 1:4 во втором раунде Кубка УЕФА. В Лиге чемпионов четвертый тур прошел почти неделю спустя. Спартак снова проиграл Бордо, теперь уже дома.
23 октября Спартак сыграл вничью с Динамо и стал семикратным чемпионом России. На следующий день Локомотив победил ЦСКА и гарантировал себе серебряные медали. Шинник первым оформил свой вылет.
В Лиге чемпионов Спартак в пятом туре дома не смог победить Виллем II, а затем в шестом крупно проиграл Спарте 2:5.
30 октября ЦСКА победил Динамо и завоевал бронзу ввиду того, что Торпедо проиграло Сатурну. Жемчужина проиграла Ростсельмашу и присоединилась к Шиннику.
Локомотив 4 ноября проиграл крупно Лидсу и ответный матч, завершив выступления в Кубке УЕФА.
В последнем туре, матчи которого прошли 8 ноября уже ничего не решалось. Динамо одержало победу над Ротором и поднялось на 5-е место, подвинув Аланию.
13 и 14 ноября состоялось 6 матчей 1/8 финала Кубка России. Неожиданностей не случилось.
В начале декабря Спартак провел в Кубке УЕФА матчи с Лидсом. 2:1 дома и 0:1 в гостях привело к тому, что в весеннюю стадию европейских кубковых турниров ни одна из наших команд не попала.
Статистика матчей чемпионата в номинации «хозяева - гости»: