В этот раз разговор пойдет о невероятно взрывоопасном органическом соединении, формулу которого даже трудно представить: C₂N₁₄
Когда мы в последний раз связывались с лабораторией Клапетке в Мюнхене, мы хотели рассказать об их достижениях в области оксидов нитротетразола. Никогда не забывайте, что самое большое достижение в такой работе - это то, что в лаборатории не выбивает окна. Мы говорим о соединениях с высокой долей атомов азота (это специализация группы Клапетке), и вопрос не в том, будут ли такие вещества взрывоопасными. (Это подтверждается их формулами, которые обычно выглядят как типографские ошибки). Вопрос в том, сможете ли вы достаточно долго рассматривать этот материал, прежде чем он осуществит свою главную мечту и превратится в облако горячего газообразного азота.
Пришло время отойти треснувших в виде паутины взрывозащитных экранов и слов "ну что ж, мне все равно никогда не нравился этот вытяжной шкаф". Сегодня у нас прекрасное соединение, из серии веществ полученных на основе N-аминоазидотетразола. Разумный ответ на это: "Оставьте это на бумаге", потому что большинство химиков, едва взглянув на это название, начинают жестами показывать "уберите это от меня". Я один из них. Для меня это соединение - мигающий красный предупреждающий знак на дороге, ведущей в тупик, но, с другой стороны, я не абсолютно разбираюсь в этой теме.
Но помните, что N-аминоазидотетразол (я даже не могу напечатать это название без содрогания) - это исходный материал для работы, о которой идет речь. Это базовая линия, знакомая территория и просто отправная точка в поисках еще более энергоемких соединений. Наиболее пугающее из них содержит два атома углерода, четырнадцать атомов азота и ни одного атома водорода - формулу, которую даже сам Клапетке, обладающий тонким чутьем, когда речь заходит об адски нестабильных химических веществах, называет "захватывающей". Поверьте мне, вы не захотите быть рядом, когда кто-то, кто работает с азидотетразолами, столкнется с чем-то "захватывающим".
Это настоящий зверь. Соединение является невероятно эндотермичным – теплота образования составляет 357 ккал/моль, и вся эта энергия готова выделиться при первой же провокации. В дополнение к этому, рентгено-структурный анализ демонстрирует довольно странные расстояния между связями, что указывает на значительное разделение зарядов - азиды в некоторой степени положительные, а тетразольное кольцо в некоторой степени отрицательное, что является еще одним признаком того, что все это вообще находится на грани исчезновения.
И если вы захотите приготовить его самостоятельно, то вы также окажетесь на грани исчезновения. Как в первоначальной работе, так и в последующей публикации делается все возможное, чтобы подчеркнуть, что с этим соединением просто невозможно справиться:
Из-за их поведения в процессе синтеза было очевидно, что чувствительность этих соединений будет не менее, чем экстремальна..
Чувствительность C₂N₁₄ находится за пределами наших возможностей измерения. Минимально возможные нагрузки при испытаниях на удар и трение приводили к взрыву...
Да, даже ниже пределов обнаружения в лаборатории, специализирующейся на самых отвратительных и энергичных веществах, какие только можно придумать. Когда вы читаете обе статьи, вы обнаруживаете, что группе повезло получить все данные, которые они могли получить - например, рентгеновскую структуру, должно быть, это принесло огромное облегчение, потому что это означало, что им больше никогда не придется видеть кристалл. Это соединение взрывалось в растворе, оно взрывалось при любых попытках прикоснуться к твердому веществу или передвинуть его, и (что самое интересное) оно взрывалось, когда они пытались получить его инфракрасный спектр. В документах упоминается несколько взрывов внутри рамановского ИК-спектрометра, как только был включен лазерный источник, что, должно быть, помогло ему погибнуть быстрее. Если вдуматься, это свидетельствует о действительно похвальном уровне настойчивости - не знаю, как вы, но одного взорвавшегося спектрометра, как правило, достаточно, чтобы отказаться от идеи работать с этим. Но эти люди другой породы. В итоге они использовали гораздо более слабый источник света, и, как следствие, они получили довольно уродливый спектр комбинационного рассеяния даже после длительного выдерживания, но если вы считаете, что сможете получить более качественный результат, то вперед.
Нет, такие вещества будут синтезироваться только в мельчайших количествах. И вообще, если это было его последнее упоминание в литературе, то я не удивлюсь. Для него нет ни одного применения – разве что, в роли уничтожителя рамановских спектрометров, что вряд ли будет пользоваться большим спросом, и количество исследовательских групп, которые так же задумались бы о его повторном синтезе, вероятно, можно пересчитать по пальцам одной хорошо защищенной руки.
Оригинал: https://www.science.org/content/blog-post/things-i-won-t-work-azidoazide-azides-more-or-less