В апреле 1988 года Чикатило снова убил. Его жертвой стала тридцатилетняя женщина, с которой он познакомился в пригородной электричке недалеко от города Красный Сулин, куда был направлен по делам местного металлургического завода. Заманив ее на пустырь, он нанес ей несколько ножевых ранений и изуродовал труп. Когда тело обнаружили в начале апреля, рядом с ним четко отпечатался след обуви 42-43 размера.
В течение следующего года Чикатило убил еще восемь раз. Нападения обычно происходили во время его деловых поездок, но одно преступление было совершено в квартире его дочери в Шахтах. Квартира пустовала с тех пор, как дочь развелась с мужем и вернулась к родителям.
Заманив шестнадцатилетнюю Татьяну Рыжову внутрь, Чикатило напоил ее водкой и подверг сексуальному насилию. После того как он заколол ее ножом и надругался над телом, он понял, что не может оставить труп в доме. Взяв кухонный нож, он обезглавил ее и отпилил ноги, завернул останки в тряпье и одежду. Затем, связав всё в узел, он погрузил его на соседские сани и протащил по улицам к месту, где выбросил её останки.
Другое убийство Чикатило совершил по дороге на день рождения к отцу. Встретив девятнадцатилетнюю Елену Варгу на автобусной остановке, он предложил проводить ее до дома, но вместо этого заманил в лес и зарезал. После того как он вырезал ей матку и отрезал часть лица, он завернул останки в её одежду и ушёл на праздник. Последней жертвой года стал десятилетний мальчик, с которым Чикатило познакомился в ростовском видеомагазине. Он умер от множественных ножевых ранений и был закопан своим убийцей на одном из ростовских кладбищ.
Когда полиция обнаруживала тела, у многих не хватало частей. У многих женщин отсутствовали матки и соски, у мужчин были вырезаны или откушены гениталии, а иногда и языки.
Следующее убийство произошло только в январе 1990 года, а до ноября их набралось еще девять. В свой последний год на свободе Чикатило отошел от привычных предпочтений: семь из девяти жертв были мальчиками в возрасте от семи до шестнадцати лет.
Одной из его последних известных жертв стал подросток Вадим Тищенко, чье тело было обнаружено 3 ноября рядом с железнодорожной станцией Лесхоз в Ростове — местом, которое до этого находилось под пристальным наблюдением в течение нескольких месяцев. По иронии судьбы, именно в тот день, когда патрулирование не велось из-за нехватки сотрудников, Чикатило и нанёс удар.