Главный герой — Алекс «Хитч» Хитченс (Уилл Смит). Он живёт в Нью-Йорке и работает в необычной сфере: Хитч — «доктор свиданий». Его профессия — помогать мужчинам завоевать женщин, которые кажутся им недосягаемыми. Он не учит пикапу и манипуляциям, а наоборот, пытается раскрыть в клиентах их лучшие качества и научить искренности. Девиз Хитча: «Любая женщина может быть покорена, если мужчина будет честен, уверен и будет уважать её».
Хитч работает тайно: никто не знает его имени, и клиентов он принимает только по рекомендации. В начале фильма он демонстрирует своё мастерство: помогает одному застенчивому парню устроить идеальное первое свидание. Его методы просты: внимательность, маленькие жесты, умение слушать.
Сюжетная линия обостряется, когда к нему обращается Альберт Бренамэн (Кевин Джеймс), неуклюжий бухгалтер. Он влюблён в знаменитую красавицу и наследницу многомиллионного состояния — Аллегру Коул. Альберт абсолютно не уверен в себе: он полный, смешливый, постоянно попадает в нелепые ситуации. Но Хитч видит в нём искренность и доброту и соглашается помочь. Он учит Альберта танцевать, правильно одеваться, вести себя сдержанно. Тем не менее Альберт всё время нарушает «правила» — например, во время вечеринок он ест слишком активно или проявляет чрезмерные эмоции. Но именно его неподдельная искренность в итоге очаровывает Аллегру.
Тем временем у самого Хитча завязывается роман с журналисткой Сарой Мелас (Ева Мендес). Она работает в светской хронике и постоянно сталкивается с историями о том, как мужчины обманывают женщин ради секса или денег. Сара цинична и не верит в настоящие чувства. Их первое знакомство с Хитчем — серия смешных недоразумений: он пытается впечатлить её на свиданиях, устраивает прогулку на гидроцикле, которая заканчивается аварией. Несмотря на неудачи, между ними возникает симпатия, и они начинают встречаться.
Проблемы начинаются, когда Сара расследует личную жизнь Аллегры для своей колонки. Она узнаёт, что в её окружении появился «таинственный консультант», который помогает мужчинам добиваться женщин. Сара думает, что это какой-то ловелас, использующий женщин ради развлечения. Не зная, что речь идёт о Хитче, она пишет разоблачительную статью.
Когда правда раскрывается, Сара чувствует себя обманутой: она считает, что Хитч — манипулятор, играющий чувствами. Одновременно Аллегра решает расстаться с Альбертом, потому что думает, что он лишь использовал «методы Хитча». Всё рушится: клиенты отворачиваются от Хитча, Сара прекращает с ним отношения, Альберт в отчаянии.
Кульминация наступает, когда Альберт и Хитч встречаются, и Хитч признаётся, что на самом деле не он сделал Альберта привлекательным для Аллегры, а его собственные искренние чувства. Аллегра всегда любила именно его неловкие, настоящие поступки — его смех, его эмоциональность, его нелепые танцы. Хитч был лишь катализатором.
Финал фильма — примирение. Хитч объясняется с Сарой: он признаётся, что никогда не учил мужчин обманывать женщин, а только помогал им поверить в себя. Сара понимает, что ошибалась, и принимает его. Альберт воссоединяется с Аллегрой, они счастливы вместе.
Фильм завершается лёгкой и комедийной нотой: герои танцуют на свадьбе Альберта и Аллегры, а Хитч и Сара выглядят очень счастливыми.