С момента аннексии в 1898 году Пуэрто-Рико остаётся одной из самых сложных тем в истории американского империализма. В 1916 году комиссар острова в Конгрессе США Луис Муньос Ривера потребовал: «Дайте нам поле для эксперимента… чтобы мы показали, что можем создать стабильное республиканское правительство.
Дайте нам независимость — и тогда Америка предстанет перед миром как великий освободитель угнетённых народов». Несмотря на протесты, с 1952 года Пуэрто-Рико имеет статус «свободно присоединившегося содружества» (commonwealth) США. Жители острова могут избирать губернатора и исполнительный совет, но не обладают многими правами американских граждан: Вопрос статуса остаётся открытым: штат, независимость или сохранение нынешней формы? С 1967 года прошло несколько плебисцитов — в 1967, 1991, 1993, 1998 и 2012 годах. На последнем 61% жителей поддержали идею полного присоединения к США на фоне тяжёлых экономических проблем. Однако в Конгрессе США относятся к этой перспективе настороженно: