Когда в 1939 году Chrysler полностью переработал дизайн кузова для марок Chrysler, DeSoto и Dodge, стремясь к более обтекаемому виду, количество доступных моделей сократилось, в результате чего кабриолеты исчезли из автосалонов. Причины вполне понятны: продажи открытых автомобилей падали на протяжении всех 30-х годов, а тем временем глубокая рецессия наносила ущерб всей отрасли. Общий объём производства в «городе моторов» упал вдвое с конца 1937-го по начало 1938-го. Расходы пришлось сокращать везде, где это было возможно.
Но в Plymouth, лидере продаж корпорации, прежний кузов, представленный еще в 1937 году, остался актуальным и в 1939 году (с добавлением нового, резко очерченного носа, чтобы соответствовать остальной линейке Chrysler). Это означало, что кабриолет-купе мог остаться в линейке, и в результате Plymouth добился небольшого всплеска продаж в классе открытых автомобилей в 1939 году. Этому, несомненно, способствовало и то, что конкурент Chevrolet, по своим собственным причинам, также не выпустил кабриолет в том году.
Доступный только в комплектации De Luxe, а не в базовой комплектации Road King, кабриолет-купе 1939 года обладал несколькими примечательными особенностями. Во-первых, он мог похвастаться автоматическим приводом крыши с удобным управлением на приборной панели. Не гидравлическим или электрическим, а вакуумным, его обычно считают первым автоматическим приводом крыши в серийном кабриолете. De Luxe кабриолет-купе также получил первый в истории Plymouth рычаг переключения передач на рулевой колонке, продаваемый как «Remote Control Shifting».
Ещё одним неожиданным поворотом событий стало появление в 1939 году элегантного четырёхдверного кабриолета (см. фото выше). Как сообщается, для их сборки использовались кузова, изготовленные компанией Murray и оставшиеся от предыдущего производственного цикла Chrysler/DeSoto, в результате чего кабриолет был построен на шасси с колёсной базой 285 см, что на 7,5 см длиннее, чем у остальных моделей Plymouth.
Несмотря на активную рекламу, судя по документам, было построено всего 387 седанов De Luxe Convertible, в то время как в 1939 году было выпущено почти 6000 двухдверных кабриолетов. Шесть тысяч могут показаться не таким уж большим числом по сравнению с общим объёмом продаж Plymouth в почти 418 000 автомобилей в 1939 году, но, заняв, так сказать, рынок автомобилей с тентованным верхом, Convertible Coupe легко утроил свои объёмы по сравнению с 1938 годом. Однако в 1940 году дела в корпорации Chrysler вернулись на круги своя, когда Dodge, DeSoto и Chrysler вернули кабриолеты в свои модельные ряды.