Цилле родился в бедной семье. Отцом мальчика был мастер по точной
механике, мать происходила из горняцкой фамилии. С 1867 года жил в
Берлине, где вынужден был зарабатывать себе на хлеб. С 1872 года учился
на литографа, посещал также класс рисунка в вечерней школе. Как график,
начиная с 1900 года он сотрудничал с газетами «Молодёжь» (Jugend), «Симплициссимус» (Simplicissimus) и «Весёлые страницы» (Lustige Blätter). Скончался он в 1929 году в Берлине. Генрих Цилле принадлежит к группе тех берлинских художников, которые к
началу XX столетия старались показать пролетарское лицо столицы
Германской империи. В своих бесчисленных эскизах и созданных на их
основе рисунках, как правило сопровождаемых краткими диалогами, художник
изображал жизнь бедняков, люмпенов, рабочих и безработных в подвальных
помещениях, на задних дворах и в забегаловках восточных и северных
районов Берлина. Своими работами художник вызывал у современников самые
противоречивые чувства. Его называли как уважител