Сет Роген, сыгравший главную роль в комедии «Ананасовый экспресс: Сижу, курю» (Pineapple Express) 2008 года, допустил, что у фильма может появиться продолжение. Во время эфира программы Watch What Happens Live ведущий Энди Коэн зачитал вопрос зрителя о возможном сиквеле, на что Роген ответил:
«Возможно. Мы, наверное, сможем продать его для стриминга или чего-то в этом роде».
Когда Коэн добавил, что на продолжение есть «большой спрос», актер заметил, что не привык задумываться о сиквелах, но исключать такой шанс не стоит.
Оригинал «Ананасового экспресса» был снят по сценарию Рогена и Эвана Голдберга, основанному на истории, придуманной ими совместно с Джаддом Апатоу.
Режиссером выступил Дэвид Гордон Грин, в фильме снялись Джеймс Франко, Гэри Коул, Рози Перес и Дэнни Макбрайд. Лента стала кассовым успехом, однако попытка снять продолжение провалилась из-за бюджета — Sony отказалась от проекта, что, как позже рассказывал Роген, подтверждают письма, ставшие публичными после взлома студии. В 2013 году Sony даже выпустила шуточный трейлер «Ананасового экспресса 2» ко Дню дурака для промо фильма Рогена «Конец света 2013: Апокалипсис по-голливудски».
Однако возвращение Рогена и Франко в новых ролях теперь маловероятно: после обвинений в сексуальном поведении, выдвинутых против Франко в 2018 году, актеры прекратили общение. Франко признавался, что пытался наладить контакт, но Роген дистанцировался. В интервью 2021 года он прямо заявил, что не планирует работать с бывшим коллегой.