Гертруда Шиллинг была представительницей высшего общества Лондона. Ее дед был членом муниципального собрания, отец бизнесменом, а большая часть родственников входила в одну из известнейших ливрейных компаний Англии. Она родилась в 1910 году, вышла замуж и родила сына Дэвида. Семья жила в лондонском Вест-Энде и постоянно посещала столь престижные мероприятия, как королевские скачки в Аскоте.
Всем известно, что на скачки принято надевать шляпки, и нередко они кажутся несколько нелепыми и забавными. Это традиция и возможность слегка подшутить над собой, и во многом на ее формирование повлияла именно Гертруда Шиллинг.
Поощрявшая дизайнерский талант сына Гертруда, позволила двенадцатилетнему мальчику создать для нее шляпку, которую не побоялась надеть на скачки в Аскоте в 1966 году, чем поразила степенную публику, более того, миссис Шиллинг оказалась на первых полосах вечерних газет. Так началось тридцатилетнее творческое сотрудничество матери и сына.
Гертруда стала настоящим талисманом королевских скачек, и ее появления ждали не меньше, чем появления королевы. Вплоть до своего 80-летия миссис Шиллинг появлялась на мероприятиях в ярких, авангардных, экстравагантных нарядах и головных уборах, которые считались лучшими в мире.
Для создания подобных неординарных головных уборов требовалось воображение, а чтобы их носить - немалая смелость. Платье и шляпка в виде жирафа высотой в 1,5 метра, шляпка в форме маргаритки шириной почти метр с вышитым стеблем на спине пальто или массивное яблоко, которое пронзает четырехметровая стрела? А почему бы и нет? Хотя изначально, по словам Дэвида, Гертруда боялась надевать шляпу-жирафа, но в итоге она стала одной из самых ее любимых.
Дэвид вспоминал, что когда он учился в школе Святого Павла, искусство не было там в приоритете. Чувствуя потребность ребенка в самовыражении, Гертруда позволяла ему придумывать для нее наряды, которые были скорее театральными, чем модными. Со временем экстравагантные наряды начинали становиться все более гламурными, и положили начало настоящей революции, как минимум в Великобритании.
Все свои шляпки Гертруда хранила на складе рядом с домом.
Гертруда Шиллинг была очень веселой и энергичной женщиной, которая вела активный образ жизни, занималась благотворительностью, и, конечно же, с нетерпением ждала Королевских скачек.
Многие шляпки были отсылкой к какому-то событию прошлого или настоящего. Например, гигантский футбольный мяч был посвящен проведению чемпионата мира по футболу, яблоко со стрелой - дань уважения Вильгельму Теллю, коллаж из красных, белых и синих мишеней с корсажем из двух голубей символизировал победу в Фолклендской войне.
По одной из версий, Гертруда неслучайно надела первую шляпку своего сына именно в 1966 году. Именно в тот год ей диагностировали рак груди, и врачи давали ей только 18 месяцев жизни. Ее шляпки стали не демонстрацией себя и желанием привлечь внимание, а праздником жизни. Миссис Шиллинг поборола рак груди и стала первой женщиной в Великобритании, которой установили имплантаты, привезенные из Америки. Женщина шутила, но в ней "навсегда осталась частичка Америки". А традиция носить экстравагантные шляпки так и сохранилась.
Шляпки Гертруды вызывали восторг далеко не у всех. Один из обозревателей Daily Mail Найджел Демпстер нередко критиковал миссис Шиллинг, говоря, что она в очередной раз вытворяла свои безумные трюки с головными уборами, и что ее наряд был настолько безвкусным, что он даже не мог заставить себя его описать.
Гертруда Шиллинг ушла из жизни в 1999 году в возрасте 89 лет.