Каменная Благовещенская церковь в Зарайске была заложена в 1777 году, но строительство ее завершилось только в начале XIX века. Рядом с церковью находится холм, увенчанный крестом. 30 марта 1608 года здесь, согласно летописи, состоялась битва русских отрядов с бандами поляков и литовцев, которыми руководил известный шляхтич Александр Лисовский. 30 марта арзамасцы вместе с рязанцами прибыли к стенам захваченного поляками Зарайска. Русские в тот день были разбиты - одних только арзамасцев было убито 300 человек. Они были погребены в общей могиле, над которой Лисовский повелел насыпать высокий курган. Вот что сказано в летописи:
И с Рязанцы и с Арзамасцы был у него (Лисовского) бой, и Рязанцов и Арзамасцов побил и многих живых поймал. Единых Арзамасцов убиша на том бою триста человек, трупы же их Лисовский повеле похоронити в одном место в яму, и сдела ту над ними для своей славы курган великий...
Гибель 300 человек в начале XVII столетия стала большой бедой для только образовавшегося (всего за 30 лет до битвы), еще совсем маленького города Арзамаса. Родные долго оплакивали погибших, и уже после окончания Смуты ежегодно из Арзамаса приезжали потомки воинов служить панихиды у их могилы. К XIX столетию курган осыпался на половину своей былой высоты. На его вершине долгие годы стоял крест с иконостасом из старой деревянной Благовещенской церкви. Позднее этот иконостас был продан в церковь Николо-Кобыльского погоста (ныне село Калиновка Рязанской области). В 1880 году зарайский военный начальник, полковник Александр Аполлонович Марин собрал средства на новый чугунный крест.
В 1906 году Арзамасское Александро-Невское Общество хоругвеносцев вновь привлекло внимание жителей обоих городов к древней битве под Зарайском. Общество постановило отметить 300-летие сражения сразу и в Арзамасе и в Зарайске. Александро-Невское общество хоругвеносцев было создано в 1903 году при Воскресенском соборе г. Арзамаса. На средства общества украшались местные храмы, совершались крестные ходы, в том числе крестный ход в Оранки для встречи Оранской иконы Божией Матери.
Главным вдохновителем празднования юбилея Зарайской битвы был член правления общества, гласный арзамасской городской думы и летописец города Арзамаса Николай Михайлович Щегольков. Он был сыном местного купца, занимавшегося выделкой и продажей мехов. Щегольков писал статьи на исторические темы, был членом Нижегородской археологической комиссии. Был знаком с Максимом Горьким и Владимиром Короленко. Впоследствии в предреволюционные годы Николай Щегольков стал арзамасским городским головой. Обратиться к теме Зарайской битвы 1608 года известного арзамасца побудило, вероятно, одно личное обстоятельство - его супруга провела детство в Зарайске.
С подачи Щеголькова было решено каждый год в марте посылать причту Благовещенской церкви Зарайска деньги, чтобы служили на кургане у могилы арзамасцев заупокойную литургию и панихиду. А к 300-летию битвы Александро-Невское общество решило соорудить "хоругвь-памятник" и передать в Благовещенскую церковь. Хоругвь стоила по тем временам значительные деньги - 300 рублей.
30 марта 1908 года во всех храмах Арзамаса за литургией совершалось поминовение 300 воинов, погибших в Зарайске. В некоторых храмах совершались и панихиды. Хоругвь-памятник поставили в центре городского собора. В тот же день 30 марта в Зарайске также поминали арзамасских воинов. В старинной Никольском соборе кремля и в Благовещенской церкви служили заупокойные литургии. Торжественную панихиду служили на самом кургане, но главное событие юбилейных торжеств отложили почти на месяц.
Утром 19 апреля 1908 года в первую субботу после Пасхи в Зарайск прибыла "делегация" из Арзамаса. Примечательно, что тогда еще существовало железнодорожное сообщение с Зарайском и железнодорожный вокзал. В этой делегации было шесть арзамасцев разных сословий: протоиерей Федор Владимирский, упоминавшийся Николай Щегольков, известный купец и благотворитель Дмитрий Сурин, мещанский староста Лихонин, мещане Александр Мунин и Иван Самыкин.
Гостей из Арзамаса встретили с хлебом-солью на вокзале. Николай Щегольков приветствовал зарайцев возгласом "Христос Воскресе!" Немного отдохнув после дороги, шестеро арзамасцев отправились в старинный Никольский собор, где после литургии, помолились у чудотворного образа Николы Зарайского. А после молебна распаковали и установили в центре собора свой ценный подарок - хоругвь-памятник. В тот же день на всенощной все гости были уже в Благовещенской церкви. Совершили панихиду и литию об упокоении земляков-воинов на кургане.
На следующий день 20 апреля наступил самый торжественный момент. После очередной заупокойной литургии хоругвь-памятник с крестным ходом понесли из Никольского собора зарайского кремля в Благовещенскую церковь. Об этом шествии заранее узнал командир квартировавшегося в Зарайске саперного батальона. Он тоже захотел присоединиться к торжеству со своими частями войск. Более того, из Москвы в Зарайск специально приехал и начальник 6-й саперной бригады.
Крестный ход вышел редким для уездного города. Священники всех зарайских церквей, прибывшие гости из Арзамаса с иконами и хоругвями, простой народ и военные торжественно шли по городу. Главную святыню "хоругвь-памятник" нес арзамасец ремесленник Иван Самыкин. Замыкал крестный ход командир саперного батальона верхом на коне, а за ним шествовали солдаты с военным оркестром.
У самого кургана арзамасский протоиерей Федор Владимирский произнес проповедь, в которой назвал павших воинов "первой весточкой... первой жертвой за освобождение России от иноплеменного нашествия". Затем хоругвь установили в Благовещенской церкви, а солдаты саперного батальона произвели салют и церемониальный марш. Священник Владимирский был интересной личностью. Он Был знаком с Максимом Горьким, Яковом Свердловым, Аркадием Гайдаром... Его сын Михаил Владимирский впоследствии стал революционером, позднее - известным государственным деятелем советской России. Он был членом президиума ВЦИК в годы гражданской войны и даже на протяжении двух недель в 1919 году его председателем, то есть формальным главой государства. С 1927 года возглавил Центральную ревизионную комиссию партии. Похоронен сын арзамасского протоиерея в Москве, в Кремлевской стене!
Торжественное празднование 300-летия битвы под Зарайском стало известно многим жителям Арзамаса. Спустя два года после этого юбилея арзамасская мещанка Елизавета Коринская завещала Благовещенской церкви Зарайска 100 рублей "вечным вкладом", чтобы проценты от него шли причту на поминовение погребенных при церкви воинов.
Празднование юбилея древней битвы под Зарайском совершалось за несколько лет до начала Первой Мировой войны. Священник Благовещенской церкви Сергий Субботин в 1914 году стал известен в связи с новыми военными событиями. Он произнес проповедь, в которой поименно указал так называемых "запасных" его прихода, которые призывались на фронт, а также перечислил, кто оставлял детей или больную жену или престарелую мать. Священник тут же провел денежный сбор на нужды семей запасных. Случай был описан на страницах известной петербургской газеты "Новое Время", а оттуда попал и в другие издания, как хороший пример "пастырской ревности к современным военным нуждам уездного батюшки".
Хоругвь-памятник из Арзамаса сохранилась в Благовещенской церкви Зарайска до сих пор. На одной ее стороне изображено Благовещение Пресвятой Богородицы, с другой - образы избранных святых: Николая Чудотворца, Александра Невского и Серафима Саровского. Первый был покровителя города Зарайска, второй - арзамасского общества хоругвеносцев. Преподобный Серафим Саровский попал на хоругвь, так как был прославлен незадолго до описываемых событий, и подвизался в близких к Арзамасу местах.
