Греки и римляне в древности имели довольно смутное представление о Британии. Подробное знакомство с островом произошло, когда Цезарь в ходе завоевания Галлии (58–50 годы до н.э.) предпринял туда две экспедиции, целью которых была своеобразная разведка боем. Кроме того, он намеревался наказать бриттов, оказывавших поддержку его противникам на континенте. В августе 55 года до н.э. Цезарь собрал 80 кораблей, на которые он посадил два легиона, союзнические отряды и конницу.
От купцов, посещавших их страну, бритты узнали о готовящемся вторжении и успели собрать ополчение. Их войско следовало вдоль берега за флотом римлян, препятствуя высадке. Близ Дубры, отогнав огнём метательных машин отряды варваров, Цезарь произвёл высадку и укрепился на берегу. Продвигаясь в глубину острова, он столкнулся с яростным сопротивлением и незнакомой тактикой бриттов, использовавших в сражениях колесницы. Римлянам удалось обратить противника в бегство, но из-за нехватки конницы они не могли развить первоначальный успех. Поняв, что привезённых им с собой сил недостаточно для эффективного ведения кампании, на 18-й день пребывания на острове Цезарь отплыл обратно в Галлию.
На следующий год он более основательно подготовился к новой экспедиции и собрал для участия в ней гораздо большие силы, которые включали пять римских легионов, 2 тысячи галльских всадников и более 600 судов. В июле 54 года до н.э. с этими силами он вновь высадился на острове. Бритты также подготовились к вторжению, заключив между собой военный союз и поставив во главе всех объединённых сил Кассивелауна. Тот умело применял против римлян партизанскую тактику, избегая столкновений с их главными силами и атакуя небольшие отряды, отделявшиеся от своих в поисках продовольствия.
Одержав ряд первоначальных успехов, бритты напали на более крупные римские силы, но понесли большие потери и оказались вынуждены отступить за Темзу. Преследуя их, римляне также переправились через Темзу и разорили территорию, принадлежавшую самому Кассивелауну. После этого местные вожди прислали своих представителей к Цезарю просить о мире. Попытка Кассивелауна заставить своих союзников напасть на лагерь Цезаря не увенчалась успехом. Узнав о разорении своих земель, о поражении и предательстве, он почёл за лучшее вступить в переговоры. Цезарь потребовал у него выдачи заложников, установил размеры дани, после чего отплыл обратно в Галлию.