Чуть в стороне от Старой Калужской дороги располагается село Дольское. Вот его точные координаты: 54.786355, 36.432545. Давайте посмотрим, чем оно примечательно.
Начнём с того, что сразу увидит глаз путешественника. Это церковь Успения Пресвятой Богородицы и колокольня. Церковь была построена между 1729 и 1733 годами, или в 1736 году лейтенантом флота Гавриилом Ивановичем Белкиным, а колокольня в 1824 году. Церковь была закрыта в 1930-е годы, пустовала и не использовалась, поэтому здание сильно обветшало.
В 2013 году группа неравнодушных граждан (Никитин В.А., Расторгуев С.В., Жидков В.С., Филатов А.С., Полищук П.П., Малюженков Н.А., Чущина Е.И., Алешкин Н.Н., Колбеев В.М., Иванников А.Ю., Новожилов Ю.М.) выступила с инициативой восстановления церкви и получила на это разрешение митрополита Калужского и Боровского Климента. Однако для реставрации церкви и колокольни нужны значительные средства, поэтому процесс идёт небыстро.
Примечательно и само Дольское, и церковь в нём тем, что по одной из версий в селе в 1737 или 1738 году родился знаменитый архитектор Василий Иванович Баженов, а в Успенской (Введенской) церкви Василия Ивановича крестили. Согласно другой версии архитектор родился в Москве. Но даже если Василий Иванович и родился в Дольском, то пробыл там около трёх месяцев и, насколько известно, ни с Дольским, ни с Калугой, больше у него прямой связи не было.
Но косвенная связь всё же была. В 1770 году в экспедицию кремлёвских строений в Москве, которой руководил В.И. Баженов, был зачислен Иван Денисович Ясныгин, который в 1785 году был назначен архитектором Калужского наместничества, а в с образованием в 1796 году Калужской губернии стал губернским архитектором и проработал в этой должности до 1822 года. Кстати, В.И. Баженов высоко ценил И.Д. Ясныгина.
В 1999 году на двухсотую годовщину смерти В.И. Баженова недалеко от церкви установлен был установлен памятный обелиск.
Дальше за церковью скрывается усадьба Дольское. Изначально эти земли принадлежали Лопухиным, затем Белкиным, Храповницким и, уже с начала ХХ века и до Октябрьской революции 1917 года уездному предводителю дворянства Б.Д. Гончарову (мужу В.А. Храповницкой). Строительство усадьбы начато Г.И. Белкиным после того, как он оставил службу в 1744 году. В начале XIX века в усадьбе были построены два флигеля, но к настоящему времени сохранился только один, второй был разобран двадцать или тридцать лет назад. После революции и до 1977 года в здании усадьбы располагалась школа, а один из флигелей был жилым. Сейчас здания заброшены, разрушаются, находятся в крайне плачевном состоянии.
Кроме того в усадьбе был устроен регулярный парк с липовыми аллеями и каскад из прудов, спускающихся к реке Рожня. Парк смешанного стиля с ландшафтной и регулярной частями был заложен в конце XVIII – начале XIX века на левом берегу реки Рожня. Но сейчас и эти остатки былого великолепия представляют из себя неприглядное зрелище, хотя парк усадьбы Дольское является памятником природы регионального значения.