Внук Ивана Калиты, младший сын серпуховского князя Андрея, двоюродный брат Дмитрия Донского и прадед Ивана III, удельный князь Серпуховской, Дмитровский, Галицкий, Боровской и Углицкий.
Владимир прославил себя как полководец, о чем говорит его прозвище Храбрый. С шестнадцатилетнего возраста принимал участие в войнах. Первым его «боевым крещением» стала оборона Пскова от Ливонского ордена в 1369 г. В следующем году активные действия Владимира и его союзников Пронского и Рязанского князей остановили поход литовцев на Москву. В знак примирения литовский князь Ольгерд выдал свою дочь Елену замуж за Владимира.
«Параллельно» с внешними врагами московские князья вели борьбу междоусобную. Владимир участвовал в войнах с Тверью в 1375 г., Рязанью в 1385 г., Новгородом в 1395 г.
Славу полководца Владимиру принесло участие в Куликовской битве, в которой он вместе с воеводой Боброком командовал полком, внесшим решающий вклад в победу над ордынским войском.
В 1382 г. хан Тохтамыш, стремясь взять р