Больше интересного про химию, а также полезные конспекты для экзаменов в ТГ-канале:
В органической химии существует множество реакций, которые внешне похожи, но имеют различные механизмы и приводят к разным продуктам. Эти «реакции-близнецы» часто вызывают путаницу у учеников. В данной статье рассмотрим наиболее распространенные пары похожих реакций, разберем их ключевые отличия и механизмы, а также предложим мнемонические правила для их запоминания.
Взаимодействие галогеналканов со щелочами
Водный раствор щелочи
Водный раствор щелочи можно назвать "добрым реагентом": он забирает галоген, но оставляет вместо него ОН-группу. Происходит нуклеофильное замещение с образованием спирта.
Спиртовой раствор щелочи
Спиртовой раствор щелочи действует как "злой реагент": он забирает и галоген, и водород от соседнего атома углерода, заставляя образовать кратную связь. Происходит реакция элиминирования с образованием алкена.
Мнемоническое правило для запоминания
"Из спирта не получим спирт"
Реакции циклоалканов с галогенами
Малые циклы (C₃-C₄)
Малые циклы обладают высоким угловым напряжением из-за отклонения от идеального тетраэдрического угла (109,5°). Это делает их структуру нестабильной и ведут они себя подобно алкенам: вступают в реакции присоединения с разрушением цикла
Большие циклы (C₅ и более)
Большие циклы имеют минимальное угловое напряжение. Это обеспечивает стабильную конформацию и поведение, схожее с алканами: вступают в реакции замещения с сохранением циклической структуры
Для успешного предсказания хода реакции циклоалканов необходимо оценить размер цикла и связанное с ним напряжение. Простое правило: если в цикле менее пяти атомов углерода, реакция, скорее всего, пойдет по пути присоединения с разрывом цикла; если пять и более – по пути замещения с сохранением цикла.
Мнемоническое правило для запоминания
"Малыши ломаются, большие -сохраняются"
Превращения солей карбоновых кислот
Сплавление солей карбоновых кислот с твердой щелочью
При сплавлении солей карбоновых кислот с твердой щелочью происходит декарбоксилирование с образованием алкана, который содержит на один атом углерода меньше, чем исходная карбоновая кислота.
Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)
При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот происходит димеризация образующихся радикалов с выделением газов (H₂ и CO₂).
Мнемоническое правило для запоминания
"Ток - удваивает, жар - уменьшает"
Реакции муравьиной кислоты с гидроксидом меди (II)
Муравьиная кислота (HCOOH) уникальна среди карбоновых кислот тем, что содержит альдегидную группу (-CHO). Атом водорода в муравьиной кислоте непосредственно связан с карбоксильной группой, что придает ей свойства как карбоновой кислоты, так и альдегида.
Благодаря своей структуре, муравьиная кислота может вступать как в реакции, характерные для карбоновых кислот (образование солей, сложных эфиров), так и в реакции, характерные для альдегидов (окисление, восстановление).
При комнатной температуре преобладает кислотная функция муравьиной кислоты, и реакция идет по пути образования соли. При нагревании активизируется альдегидная функция, что приводит к окислительно-восстановительной реакции.
Другие карбоновые кислоты, такие как уксусная (CH₃COOH), пропионовая (C₂H₅COOH) и т.д., не обладают альдегидной функцией и поэтому не могут вступать в подобные окислительно-восстановительные реакции. При взаимодействии с гидроксидом меди (II) они образуют только соответствующие соли меди (II), и никаких дальнейших превращений при нагревании не происходит.
Эта особенность муравьиной кислоты используется в качественном анализе для ее идентификации. Реакция окисления муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) с образованием оксида меди (I) является качественной реакцией на муравьиную кислоту, позволяющей отличить ее от других карбоновых кислот.
Мнемоническое правило для запоминания
"Нагрей муравья - он покраснеет"
Хлорирование бензола в различных условиях
Хлорирование бензола на свету
При хлорировании бензола на свету происходит реакция радикального замещения с нарушением ароматичности. Молекула хлора под действием света распадается на радикалы, которые атакуют ароматическое кольцо, присоединяясь к нему по радикальному механизму. Образуется гексахлорциклогексан.
Хлорирование бензола в присутствии катализатора
При хлорировании бензола в присутствии катализатора (обычно FeCl₃ или AlCl₃) происходит реакция электрофильного замещения с сохранением ароматичности. Катализатор поляризует молекулу хлора, образуя электрофильную частицу, которая атакует ароматическое кольцо. Образуется хлорбензол и выделяется хлороводород.
Мнемоническое правило для запоминания
"Из солнечного света получаем "солнышко"
Помните, что химические реакции подчиняются определенным закономерностям, и понимание этих закономерностей – ключ к успешному освоению органической химии. Создавайте собственные ассоциации и мнемонические правила, которые помогут вам быстро и точно определять тип реакции и предсказывать ее продукты.