По книге братьев Вайнеров Жеглов — молодой, физически крепкий милиционер, ровесник Шарапова. Высоцкий же был старше на два десятилетия и не соответствовал описанию героя. Сами авторы романа предлагали на роль Жеглова других актеров — Сергея Шакурова, Николая Губенко — и считали, что Высоцкий не подходит по типажу.
Кроме того, жена актера Марина Влади** просила режиссера Станислава Говорухина отказаться от его участия: съемки могли подорвать здоровье Высоцкого. Руководство Госкино и киностудии также высказывало сомнения в его кандидатуре. Однако Говорухин настоял на своем, изменив возраст и характер героя, чтобы адаптировать образ под Высоцкого.
Владимир Высоцкий в сериале «Место встречи изменить нельзя»
Благодаря настойчивости режиссера и самому Высоцкому, роль Жеглова осталась за ним. В итоге сериал «Место встречи изменить нельзя» стал классикой советского телевидения, а персонаж — одной из самых ярких ролей актера. Высоцкий не только оправдал доверие, но и сделал Жеглова культовой фигурой в истории советского экрана.