После смерти Всеволода, законным наследником киевского престола бы старший сын его, Владимир Мономаx. Будучи от природы человеком миролюбивым и, надеясь избежать новой войны между братьями, он отдал престол старшему сыну Изяслава, Святополку. Аргументировал это Мономах тем, что отец Святополка старше был его отца и правил в Киеве раньше. Так с 1093 года князь Святополк начал править Киевом, а Владимир Мономах отправился на княжение в Чернигов.
В Киеве Святополка приняли радушно, надеясь на него, как на достойного управленца. Но князь Святополк начал свое княжение с кровавых несчастий, причиной которых стал Олег Святославович. Князь Тмутараканский решил воспользоваться сменой князя и вернуть себе земли, ранее принадлежащие его отцу. Собрав войско, он отправился в Чернигов и осадил город, Владимир Мономах не хотел войны и уехал из города. Его противник стал управлять Черниговым.
Противостояние Олега и Святополка.
Отношения между Святополком и Олегом ухудшались. Новым поводом для недовольства послужили половцы. В те годы они были огромной проблемой для всех князей, поскольку грабили и жгли русские города, а местных жителей угоняли в рабство. Князь Святополк вместе с братом своим Владимиром объявили войну половцам. Олег обещал им в этом помочь, но слова своего не сдержал и войска им не дал. Тогда князь Святополк потребовал от брата выдачи сына половецкого хана, который был в плену у него, но и этого князь не выполнил. Желая наказать ослушника, Святополк и Владимир захватили Смоленск, которым правил князь Давид, брат Олега. Давид прибегнул к помощи брата и вернул себе город.
В 1096 князь Святополк предложил Олегу вместе с братом своим Давидом явиться в Киев для проведения переговоров, но получил отказ. Олег сказал, что он является законным князем и не собирается советоваться ни с кем. Тогда Святополк вместе с Владимиром Мономахом объявили ему войну. Они отправились в Чернигов и захватили город. После этого братья отправились в Стародуб, где княжил в то время Олег Святославович. После месяца напряженных боев осажденный сдался и обещал Святополку приехать в Киев и привести с собой брата Давида.
В это время половецкий хан Баняк появился под стенами Киева. Он ограбил земли киевские, а саму столицу поджег. Великий князь, вернувшись в Киев, ожидал помощи от Олега для борьбы с половцами, но напрасно. Тот в это время уже осаждал Муром, незаконно захваченный сыном Владимира Мономаха, Изяславом. Муром Олег захватил, Изяслав пал в той битве. На этом захватчик не успокоился, он захватил наследственные города Мономаха – Ростов и Суздаль. Старший сын Владимира Мстислав, узнав о таком вероломстве и смерти брата, велел доставить тело Изяслава к нему в Новгород, а самого Олега призвал вернуть Ростов и Суздаль. Но на это требование был получен отказ, поскольку Олег рассчитывал в скором времени укрепить свою власть, захватив еще и Новгород. Мстислав тогда отправил войной на изменника. Сражение Святославович проиграл, потерял Ростов, сжег Суздаль, а сам отправился в Муром. Желая мира, Мстислав отправил своему противнику письму Владимира Мономаха с призывом к миру, Олег согласился. Мстислав распустил свое войско и отправился в Суздаль. Однако, уже к вечеру к нему дошли новости о предательстве Олега, который со своим войскам уже осаждал город. Мстислав за один день собрал дружину суздальскую, ростовскую и новгородскую разбил предателя.
После этого поражения Олег долго скитался по стране, скрываясь от Мстислава и Владимира Мономаха. Продолжалось это до тех пор, пока Мстислав не взял на себя смелость примирить князей. После этого мятежнику вернули все наследственные города, которыми он правил до самой смерти в 1115 году.
Сам же князь Святополк умер в 1113 году.