Олег Калугин — бывший генерал КГБ и известный критик советской разведки — вызывает противоречивые оценки. Президент России Владимир Путин относится к нему с явной настороженностью и критикой, считая, что Калугин отошёл от интересов страны и стал политическим оппонентом, критикующим российское руководство из-за рубежа.
Тем не менее, в международных разведывательных кругах, включая бывших руководителей ЦРУ, Калугина характеризуют как «гладкого как стёклышко, самого спокойного парня», подчёркивая его хладнокровие и профессионализм, но при этом отмечая наличие «собственных планов» — намёк на его многогранную и осторожную позицию.
Олег Калугин родился 6 сентября 1934 года в Ленинграде в семье офицера НКВД. Окончив Ленинградский государственный университет, он был завербован в КГБ и служил во внешней разведке Первого главного управления. В 1958 году по программе Фулбрайта вместе с Александром Яковлевым прошёл стажировку в Колумбийском университете США, изучая журналистику.
В США Калугин работал под прикрытием журналиста, в том числе был корреспондентом Радио Москвы при ООН, а затем пресс-атташе советского посольства в Вашингтоне, фактически возглавляя резидентуру КГБ. В 1974 году стал самым молодым генералом в истории КГБ, возглавив отдел внешней контрразведки.
В 1980 году назначен заместителем начальника ленинградского КГБ, но вскоре начал критику коррупцию и методы спецслужбы, что вызвало конфликт с руководством. В 1987 году покинул КГБ и стал одним из резких критиков советской разведки, обвиняя её в сталинизме и репрессиях.
В 1990 году Горбачёв лишил Калугина звания, наград и пенсии, однако он был избран народным депутатом СССР от Краснодарского края и поддерживал Бориса Ельцина. Во время августовского путча 1991 года активно участвовал в сопротивлении, призывая защищать Белый дом.
После распада СССР стал советником председателя КГБ Вадима Бакатина, выступал за реформирование спецслужб и отказ от политических функций КГБ. В 1995 году переехал в США, получил гражданство в 2003 году, занялся преподавательской и консультативной деятельностью в контрразведке.
Автор книги «Первое главное управление: мои 32 года в разведке и шпионаже против Запада», сотрудничал с бывшим директором ЦРУ Уильямом Колби, участвовал в создании образовательных проектов, включая игру Spycraft.
Сегодня работает в Вашингтоне в консалтинговой компании CI Centre по контрразведке и выступает как эксперт по разведке и безопасности.
«Гладкий как стёклышко, самый спокойный парень, которого я видел за последние годы», — сказал однажды Уильям Колби, бывший директор Центрального разведывательного управления США. «Конечно, со своими собственными планами»