Ранние работы Амедео Модильяни (1884–1920) были вдохновлены Джованни Болдини (1842–1931), итальянским художником-жанристом и портретистом, известным как “Мастер изящества” из-за его плавного стиля живописи.
Будучи большим поклонником портретов Больдини и Джона Сингера Сарджента (1856–1925), Модильяни позже, после переезда в Париж, предпринял неудачную попытку стать светским портретистом.
Рассматриваемая картина, «Наездница» (1908), ясно показывает, что нетрадиционный подход молодого художника к портретной живописи скорее показывает его склонность к становлению в качестве новатора-авангардиста — направления, возглавляемого такими художниками, как, например, Пабло Пикассо (1881–1973).
Смелые линии, сильно отличающиеся от изящной элегантности портретов Больдини, и нечёткое изображение пиджака, по-видимому, вызвали сильное недовольство заказчицы.
Поскольку, после завершения работы она отвергла работу, и её в конечном итоге приобрёл доктор Поль Александр, который впоследствии стал близким другом и покровителем Модильяни.
С 1907 по 1914 год они виделись почти ежедневно.
Александр, молодой врач, на три года старше Модильяни, купил большую часть его картин и забрал себе все рисунки художника, которые ему только удалось раздобыть (о многих из них стало известно лишь недавно).
Когда началась Первая мировая война, Александра отправили на фронт.
Его демобилизация задержалась по окончании войны, поэтому он так и не смог увидеть Модильяни снова.