Всем привет, уважаемые читатели! В прошлый раз мы с вами поговорили про реакцию Гофмана и её механизм, получилось весьма увлекательно, переходите по ссылке и читайте скорее! Сегодня предлагаю обсудить довольно-таки простую, но всё равно не менее интересную задачку, в которой будут разобраны полезные реакции по органической химии для ЕГЭ. А в последующих статьях у нас наконец-то начнутся задачи, в которых уже надо будет что-то считать;) Итак, приступим:
Предлагаю читателю сначала попробовать самому решить её, а уже затем смотреть решение.
Первая реакция является стандартной и обязательной к запоминанию, потому что она может вам попасться на ЕГЭ. При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой образуются соли арендиазония, в нашем случае получается хлорид фенилдиазония.
Механизм у этой реакции достаточно сложен и от нас не требуется, поэтому оставим его для самостоятельной проработки.
SnCl2 - типичный сильный восстановитель, поэтому нам нужно понять, в какую группу восстановится диазогруппа. Формально оба атома азота находятся в степени окисления 0, но так как связь N-N у нас должна сохраниться, то получается, что диазогруппа перейдёт в NH-NH2 (здесь уже степени окисления -2) - образуется так называемый арилгидразин, который в кислой среде будет протонирован.
Следующая реакция самая простая - мы хотим депротонировать наш Y с помощью более сильного основания NaOH и перейти к сопряженному основанию.
Четвёртая реакция является примером реакции ацилирования аминогруппы. Эту реакцию следует классифицировать как нуклеофильное замещение у карбонильного sp2-гибридного атома углерода.
Ну и наконец-то финальная реакция получения фенидона! Её можно охарактеризовать как реакцию внутримолекулярного нуклеофильного замещения, в которой нуклеофилом выступает атом азота соседний с ароматической системой.
Ниже приведена реакция фенидона с бромидом серебра, объясняющее его проявляющее действие.
Подписывайтесь на канал, ставьте лайки, если вам понравился разбор, скоро будет много новых и интересных статей и видео! До скорых встреч!