Одной из особенностей карьеры Уилера стало его решение не подписывать контракт с командой, которая выбрала его на драфте — с «Койотс», выбравшими его под пятым номером в 2004 году. Вместо того чтобы подписать контракт новичка с «Койотс», Уилер решил стать неограниченно свободным агентом после окончания учебы в Университете Миннесоты. Вскоре после этого он подписал контракт с «Бостон Брюинз», где начал свою НХЛ-карьеру в 2008 году. Через два с половиной года, в феврале 2011-го, Уилер был обменян в «Атланту Трэшерс». Однако настоящим прорывом для Уиллера стал обмен в «Атланту», которая вскоре переехала в Виннипег и стала «Виннипег Джетс». В своем четвертом сезоне в составе «Джетс» Уилер набрал 28 голов и 69 очков. С этого момента его карьера пошла в гору, и в течение следующих шести сезонов он стабильно набирал не менее 20 голов и 61 очко. В лучшие годы, с 2017 по 2019 годы, Уилер достигал отметки в 91 очко за сезон. В конце своей карьеры Уилер играл в роли вторичного снайпера в составе