"Усатый нянь" – культовая комедия, ставшая дебютом Владимира Грамматикова. Изначально, мало кто верил в успех фильма. Грамматикову предложили сценарий, от которого отказался другой режиссер, написанный авторами "Зеркала" Тарковского. Сюжет о ночном дежурном в детском саду удивил режиссера, но он согласился на работу.
На роль Кеши пробовались около 200 актеров. Грамматиков устраивал им проверку детьми, от которой многие сбегали. Сергей Проханов покорил всех, уложив детей спать игрой в молчаливых рыбок. Прототипом Кеши стал Борис Верзуб, первый мужчина-воспитатель в СССР, которому пришлось добиваться права работать с детьми.
Проханов сначала носил накладные усы, которые постоянно отклеивались, поэтому пришлось отрастить свои. Дети дергали и за настоящие усы. Изначально планировалось использовать близнецов для экономии времени, так как по закону дети могли сниматься только 4 часа в день. Но близнецы вели себя по-разному, поэтому от идеи отказались.
Музыка Алексея Рыбникова стала хитом. Главная тема фильма, хоть и не использовалась больше нигде, до сих пор узнаваема.