Актер Майкл Мэдсен родился 25 сентября 1957 года в Чикаго. Его карьера началась с чикагского театра Steppenwolf, в котором Мэдсен учился у Джона Малковича и играл в его постановке "О мышах и людях". Свою первую заметную роль в большом кино актер сыграл в технотриллере "Военные игры" (1983), после чего за ним закрепилось амплуа "плохого парня". В начале 1990-х карьера Мэдсена пошла в гору. Актер отметился появлениями в фильме The Doors (1991) Оливера Стоуна об истории одноименной рок-группы, в культовом фильме Ридли Скотта "Тельма и Луиза" (1991), а также сыграл свою первую главную роль в психологической драме "Почти блюз" (1993). Всемирную известность Мэдсену принесло знакомство с Квентином Тарантино. Режиссер взял актера на роль мистера Блондина в своем культовом фильме "Бешеные псы". Также Мэдсен сыграл у Тарантино в дилогии "Убить Билла", вестерне "Омерзительная восьмерка" и элегии "Однажды в...Голливуде". Он же мог сыграть и Винсента Вегу в "Криминальном чтиве", но отказался от это