Шел 1569 год. С целью провести поход на Астрахань в крепости Азов турки сосредоточили 17-тысячную армию. Кроме того, в крепость были переброшено порядка 100 полевых орудий. Как только наступило лето, турецкая армия покинула крепость и выступила в поход. По пути в ряды турок влилась 40-тысячная армия крымских татар.
Подойдя к переволоке между Доном и Волгой, турки предприняли попытку прорыть канал и через него переправить галеры с тяжелыми пушками. Но через две недели они поняли тщетность своих усилий и вернули галеры в Черное море. Войско же направилось к Астрахани, куда и прибыло 20 сентября 1569 года. Город был взят в осаду. Постоянные дожди, сменяемые холодами, сыграли на руку русскому гарнизону. Туркам катастрофически не хватало осадной артиллерии, провизия была на исходе. В результате этого по лагерю прокатилась волна недовольства - янычары наотрез отказались зимовать под Астраханью.
Все это привело к тому, что Касим-паша вынужден был просить султана дозволения прекратить поход и снять осаду. 26 сентября турки подожгли свои укрепления и через кабардинские степи направились к Азову. Но в пути их ждало новое несчастье. Болезнь и голод значительно сократили численность турецко-татарского войска. А довершили разгром еще недавно мощной армии казаки. В Азов вернулось не более 700 человек.