Когда в 1964 году Pontiac добился неожиданного успеха в продажах GTO, все автопроизводители обратили на это внимание, даже Buick, который до того времени не был представлен на "молодежном" рынке вовсе. Но менеджеры Buick верили, что, следуя шаблону GTO — промежуточной платформе GM A-body в сочетании с большим V8 и другими спортивными компонентами — они тоже могли бы заработать. Skylark Gran Sport был выпущен в январе 1965. Несколькими месяцами ранее Buick представил значок Gran Sport на спортивной версии роскошной Riviera.
Классический двигатель Buick Nailhead V8 объемом 6,6 литра оказался великоват для моторного отсека Skylark, для его установки потребовался новый масляный поддон, масляный насос и выпускные коллекторы, а для гидроусилителя и кондиционера (фото ниже) почти не осталось места. При весе в 310 кило старый V8 также был значительно тяжелее, чем Buick V6 - стандартная силовая установка Skylark. Журнал Car Life измерил распределение веса Gran Sport - 58,3/51,7 процента.
Была и другая проблема: корпоративный указ GM, согласно которому автомобили среднего класса A-body не могли иметь двигатели объемом более 6,5 литров. Эту проблему решили довольно быстро - 6,6 литровый двигатель просто стали называли 6,5 литровым в рекламных буклетах, посвященным Gran Sport, что устроило руководство GM. С четырехкамерным карбюратором Carter AFB и степенью сжатия 10,5:1 мотор выдавал мощность 325 л. с. при 4400 об/мин — достойные цифры для класса muscle.
Gran Sport можно было приобрести как двухдверный седан, хардтоп-купе или кабриолет. Однако все три модели были построены на усиленной раме кабриолета, чтобы справиться с дополнительной мощностью и весом. Трехступенчатая механическая коробка передач была стандартной, в то время как 4-ступенчатая Muncie и двухступенчатая автоматическая Super Turbine были дополнительными опциями. Усиленные амортизаторы, более жесткие пружины, толстый передний стабилизатор поперечной устойчивости и эмблемы Gran Sport завершали пакет, который был конкурентоспособен по цене с GTO и Oldsmobile 442.
Большинство основных журналов того времени написали о Gran Sport, включая Hot Rod, Motor Trend, Car Life и C ars. Все статьи были лестными, хотя обозреватели Motor Trend задавались вопросом, почему не был установлен задний мост с дифференциалом ограниченного скольжения, учитывая распределение веса Gran Sport. Car Life даже предположил, что большинству покупателей будет лучше с V6 вместо тяжелого "Nailhead". Gran Sport получил более легкий, более современный 6,5 V8 в 1967 году, а по-настоящему проявил себя с 7,4 литровым Stage I V8 1970 года.