В 1989 году накануне нового десятилетия наступает период замены успевшего стать легендарным R107 SL. На смену ему приходит новый Mercedes-Benz R129. Автомобиль, которому пришлось наверстать пробел в целое поколение, со своей задачей справился. Имея современный гоночный вид, R129 быстро вернул компанию на рынок спортивных автомобилей.В период между 1990 и 1991 годами Mercedes-Benz обновил свой Geländewagen моделями W461 и W463. Первая модель фактически осталась полноприводным внедорожником, который выпускался мелкой серией, но последняя модель стала уже городским вседорожником, который на заказ мог быть дополнен различными опциями, вплоть до бронированного корпуса. Производство этого автомобиля продолжается по сей день.
В 1991 году компания продемонстрировала новый S-класс W140 — автомобиль, огромный по своим размерам, ввёл марку в компьютерную эру. Но главное то, что он стал первой моделью класса, на которую установили двигатель V12. Флагман был назван 600SEL в честь легендарного лимузина, который по многим габаритам уже уступал новому W140. Двигатель V12 также в 1992 году установили на R129 (600SL) и новое купе С140 600SEC.В 1993 году произошло коренное изменение именной системы автомобилей. Классификация, которая строилась главным образом по объёму двигателя, включая одну-две модели, исчерпала себя уже к началу 1980-х годов, когда на одном и том же кузове предлагались вплоть до десяти двигателей. Ярким примером этого служит модель W201, которая называлась 190, хотя оснащалась тем же двухлитровым двигателем M102, что и Mercedes-Benz 200 семейства W123. Чтобы избежать подобных пересечений с другими двигателями, концерну пришлось дать автомобилям W201 с 2,5-литровыми двигателями другое название — 190E 2,5. Также было с флагманскими S-классами, например, на автомобиль V116 с 6,9-литровым мотором M100 был 450SEL 6.9, чтобы не смешивать его с лимузином W100 600. Такая система использовалась на американском рынке, где все модели серии 124 обозначались как Mercedes-Benz 300 с указанием объёма двигателя. 1993 год положил конец путанице: теперь Mercedes распределил свои автомобили по классам, в каждом из которых был собственный кузов. В целом система уже за многие годы сложилась, поскольку большинство моделей имели собственные буквы в обозначениях. Так, автомобили Sonderklasse (особый класс) стали S-классом, Sport Leicht (лёгкий спортивный) — SL-классом, Geländewagen (внедорожник) — G-классом. Сложностьвозникла с автомобилями W124 и W201. В то время, как остальные автомобили уже имели ту или иную классификацию, серия 124, как и её предшественники, оставалась «базовой» и буквенных индексов для неё не предусматривалось. Буквы относились к типу двигателя: Е (Einspritzmotor) означала впрыск топлива вместо карбюратора, а D соответствовала дизелю. Однако после 1989 года карбюраторные двигатели на 124 серию уже не ставили, и большинство этих седанов имели обозначение Е. В ходе реформы вместо впрыска топлива эта буква получила значение Exekutivklasse. В связи с появлением W201 более солидные представители серии 124 стали менее массовыми. Присвоение нового обозначения «Е-класс» совпало также с существенной модернизацией автомобиля.В это время появился преемник W201 — W202. Это уже не была дешёвая альтернатива среднему классу, а рассчитанный на массовый (для марки Mercedes-Benz) рынок автомобиль. Компания сделала ставку на качество и разнообразие. Серия получила обозначение C-класс от нем. Comfortklasse. В отличие от W201 автомобиль помимо седана также был выпущен и в кузове универсал — S202. Помимо большого выбора двигателей, модель предлагалась в разных линиях исполнения, отличаясь внешними и внутренними деталями.В 1995 году компания Mercedes-Benz представила новый E-класс в лице W210. Автомобиль стал первым, на котором марка применила новый стандарт дизайна передней оптики в форме четырёх фар. В качестве основной конструкции двигателей применялись дизельные силовые агрегаты с новой технологией Common Rail. Автомобиль, так же, как и C-класс, выпускался в кузове универсал (S210) и имел различные линии исполнения.
В середине 1990-х годов марка в корне изменила свою политику в отношении новых автомобилей. Определяющими факторами стали экономия и доступность, что напрямую сказалось на качестве автомобилей. Концерн представил три новых класса в 1996—97 годах. Первым классом стал SLK (модель R170). SLK — Sport-Leicht-Kurz, или «спортивно-лёгко-короткий», был облегчённой версией «тяжёлого» SL. Компактный родстер имел первый в истории Мерседеса цельнометаллический верх, за 25 секунд автоматически убирающийся в багажник.Второй новинкой стал новый вседорожник M-класса W163, который частично производился в США как часть программы глобализации производства концерна.
Третьей новинкой стал новый компактный A-класс W168, рассчитанный на потребителей среднего класса. Автомобиль имел отличные данные по экономии топлива, и несмотря на мелкие внешние габариты, вполне вместительной салон. Однако репутация автомобиля была сильно подорвана, когда на лосином тесте при скорости 60 км/ч автомобиль перевернулся. Чтобы не подорвать свой престиж, концерну пришлось отозвать более 130 тысяч автомобилей, чтобы поставить на них ESP. В 2001 году был запущен вариант V168 с длинной базой. Всего было выпущено 1,8 млн таких автомобилей.Одновременно в 1996 году компания решила дополнительно рационализировать свою систему классификации. Первым стало купе S-класса — CL-класс (Comfort Leicht — «лёгкий комфорт»), который как раз совпал с косметическим обновлением C140. Но дальше, в 1996 году, на замену купе и кабриолету E-класса (C124 и A124) появился CLK-класс (Comfort Leicht Kurz — «лёгкий комфорт укороченный»), а с ним и модель W208. И хотя внешне новые купе и кабриолет были стилизованы под W210 Е-класс, на деле оба автомобиля имели в качестве основы кузов W202 С-класса.В 1999 году случилось ещё одно историческое для марки Mercedes-Benz событие: концерн DaimlerChrysler выкупил тюнинговую фирму AMG,которая и так была официальным тюнинг-ателье ещё с 1992 года, и за это время выпустила целый ряд спортивных автомобилей, включая 190E 3.5 AMG (92-93), C36 AMG (1993—1996), E60 AMG (1993—1995), E36 AMG (1993—1997), SL60 AMG (1993—1995) и др. С тех пор многие серии производителя имели высокопроизводительные AMG модификации как дорогие альтернативы. Одновременно AMG помогает создать первую версию Gran Turismo на основе купе С208 CLK. Результат — гоночный автомобиль Mercedes-Benz CLK GTR, (который был доступен лишь очень обеспеченным клиентам), имевший 6,9-литровый V12 мощностью 612 л. с. и развивавший максимальную скорость более 320 км/ч.Компания Mercedes-Benz завершила десятилетие выпуском двух новых автомобилей S- и CL-классов, разъединённых в 1998 году. Модель W220 смогла полностью воплотить новую концепцию компактности в сочетании с экономией. Автомобиль был почти на 300 кг легче и на 120 мм короче своего предшественника, но при этом внутренний объём удалось увеличить за счёт применения более компактных приборов и дальнейшей рационализации их расположения. Двигательный ряд также был в целом слабее W140, особенно флагман S600, отличаясь меньшим расходом топлива и гораздо большей экологичностью. Профиль нового CL-класса С215 был похож на седан. Однако внешне, на примере купе, применили целый ряд деталей, для того чтобы отличить автомобили (в частности, четырёхфарную компоновку спереди автомобиля). Оба автомобиля продемонстрировали ещё один стандарт будущих моделей марки XXI века — насыщенность электроникой.Последней новинкой 1990-х годов стал новый С-класс W203, который внешне по стилизации много позаимствовал от W220 S-класса. В частности, это касается концепции компактности дизайна (внешне уменьшенный, внутри увеличенный). Помимо универсала (S203), автомобиль также имел версию 3-дверного лифтбэка (CL203). Как и у его предшественника, были доступны несколько различных линий исполнения с большим выбором двигателей — от самых экономичных дизелей с системой Common Rail до спортивных восьмёрок AMG.
2000-e
За десять лет компания Mercedes-Benz вдвое расширила свой модельный ряд (если в 1993 году имелось всего пять классов автомобилей, то в 1999 их было уже десять). Но при этом постоянный поиск дешёвых средств отразился на фундаментальной особенности марки — качестве. Сложные приборы, применённые на автомобилях образца второй половины 90-х годов, часто ломались, и к началу нового тысячелетия репутация марки резко упала.
Первой моделью нового тысячелетия стала долгожданная замена SL-класса R230 в 2001 году. Этот автомобиль, как и SLK, имел складывающийся в багажник верх. Самой удачной моделью стала версия SL55 AMG с 5,5-литровым двигателем V8 с нагнетателем мощности почти в 500 л. с., что обеспечивало автомобиль неплохими характеристиками: разгон до 100 км/ч занимал 4,5 секунды, максимальная скорость (при снятии ограничителя) составляла 300 км/ч. Машина несколько лет держала рекорд как самый быстрый автомобиль с АКПП, и это при том, что SL55 уступал модели SL65 AMG с V12. В 2008 году автомобиль получил капитальное обновление оформления передней части (новая версия AMG SL63). На базе машины безопасности Формулы 1 была создана так называемая «чёрная серия» (англ. Black Series) — SL65 AMG.В середине 2002 года был представлен новый Е-класс W211. В отличие от W210, автомобиль стал больше снаружи и внутри (особенно если принять во внимание, что он построен по той же компактной схеме, что и W220 и W203), и намного престижнее, полностью вписавшись в определение «бизнес-класс». Например, роскошные детали, такие как кожаный салон и деревянная отделка интерьера (ранее дорогая опция), на W211 была «в стандарте». Как и его предшественник, автомобиль выпускался в кузовах седан или универсал.В мае 2002 года состоялась премьера нового CLK-класса W209. Внешний вид автомобиля сочетал в себе наследие спортивного купе (а также кабриолета) и младшего брата CL (так, к примеру, звезда переместилась на центр решётки радиатора). Как и у его предшественника, кузов был позаимствован у W203 C-класса, но стилизован под W211 Е-класс. Если W208 прославился своей специальной серией CLK-GTR, то у W209 их было две. AMG в 2003 году выпустил специальную серию из 100 автомобилей CLK-DTM, которая была основана на гоночной ДТМ-версии. В 2007 году появилась особая серия CLK63 AMG, основой для которой послужила машина безопасности Формулы 1 — Black Series.
В середине 2000-х годов компания выпустила около десяти новых моделей, включая замены для введённых в середине 1990-х годов. В 2004 году был представлен новый A-класс в лице модели W169. В то же время состоялась премьера «дамского» родстера R171 SLK-класса, который был немного больше своего предшественника. А в 2005 году М-класс был обновлён новой моделью W164.Одновременно Mercedes-Benz продолжил запускать новые автомобили. Взяв за основу компактный характер А-класса и увеличив его габариты, в 2005 году компания получила два новых класса. Первым стал минивэн B-класса T245, который компания прозвала как «компакт спорт турер». Вторым выступил крупный кроссовер R-класса W251, прозванный «гран спорт турер», предназначенный преимущественно для американского рынка. Последней новинкой стало разработанное на базе W211 Е-класса купе. Модель С219 CLS-класса (CLS — Comfort Leicht Sonder или «особый лёгкий комфорт») создаёт иллюзию спортивного купе, оставаясь при этом седаном.В 2005 году наступил черёд запуска новых моделей S- и CL-классов — автомобилей W221 и C216. Новые модели продемонстрировали свежий взгляд на внешний вид марки. Экстерьер отличался элементами в стиле «ретро» (широкие колёсные арки и более крупные объёмы), салон заметно увеличился в объёме. Автомобиль укомплектовали новейшей технологией и аппаратурой. Флагманами серии стали модели S65 и CL65 AMG с мощным двигателями V12.После обновления S-класса наступила очередь C-класса и в начале 2007 года состоялась премьера нового W204. Автомобиль по традиции был стилизован как малая версия S-класса, но и тут качество сборки отличилось. Как и в предыдущих поколениях, на выбор предлагались версии седан и универсал. Но три линии исполнения, различия между которыми раньше были заметны лишь опытному глазу, стали сильно отличаться на вкус покупателя. Стандартный Classic, роскошный Elegance (отличившийся более роскошным кожаным салоном и технологией) и спортивный Avantgarde, который можно легко отличить по звезде, расположенной на центре решётки. В 2008 году ряд пополнился новым CLC-классом (CLC — Comfort-Leicht-Coupe или лёгкое комфортное купе). Несмотря на то, что кузов остался прежним — CL203, внешний вид был обновлён под стандарт 204-х.Во второй половине первого десятилетия 2000-х годов компания внедрила два новых класса внедорожников. Первая модель GL-класса, X164, является удлинённой версией W164 М-класса. Автомобиль поначалу предназначался для замены внедорожника Geländewagen, но по причинам успеха последнего от идеи отказались, и автомобиль далее увеличили в размерах (GL — Geländewagen Lang, удлинённый внедорожник), сделав его трёхрядным (вместительность от семи до девяти человек). А в 2008 году появился среднеразмерный внедорожник GLK-класса (X204), разработанный на базе универсала S204-го С-класса (GLK — Geländewagen-Leicht-Kurz, то есть укороченный лёгкий внедорожник).
Компания неоднократно пыталась войти в почти закрытый мир Гран туризмо, но до 2004 года её успехи были ограниченными. Уникальная возможность представилась в 2000 году когда концерн DaimlerChrysler купил 40 % акций английской компании McLaren. McLaren, занимающаяся преимущественно Формулой-1, выпускала и успешные GT, такие как McLaren F1. После оформления сделки конструкторы обеих компаний объединились в работе над новым проектом, для которого в McLaren разработали мощнейший двигатель V8 с нагнетателем мощностью 617 л. с. Результатом совместных усилий стал суперкар Mercedes-Benz SLR McLaren, представленный в 2004 году. Автомобиль С199 был назван в честь легендарного победителя мирового чемпионата спортивных автомобилей W196 300SLR 1955 году. Всего к 2009 году было запланировано выпустить 3500 автомобилей. В 2007 году была представлена более скоростная версия SLR McLaren 722 Edition мощностью в 641 л. с. и названной в честь гоночного номера автомобиля-победителя W196 300SLR.Компания Mercedes-Benz закончила десятилетие выпуском нового Е-класса W212 в начале 2009 года. С новым седаном, на место CLK-класса пришёл и Е-купе (C207) как часть Е-класса (который разработан на базе W204 С-класса). А в августе того же года появился и универсал S212. Кабриолет A207 был запущен в производство в 2010 году. Новое семейство Е-классов достигло огромных успехов по экономическим и экологическим показателям. На смену открывающим модельный ряд бензинным двигателям с нагнетателями пришли двигатели с новым типом непосредственного впрыска топлива (CGI — Stratified (Charged Gasoline Injection)) с двойным турбонаддувом, и все, за исключением флагманских 8-цилиндровых моделей, носят значок BlueEfficiency.
2010-е
В 2012 году в сравнении с обычным незначительным рестайлингом моделей Mercedes-Benz автомобиль W212 Е-класса получил обширное обновление. По словам представителей компании, это самый значительный фейслифтинг, когда либо произведённый маркойВ 2013 году на смену автомобилю Mercedes-Benz W221 пришло новое поколение S-класса — Mercedes-Benz W222. В 2013 году на смену автомобилю Mercedes-Benz W221 пришло новое поколение S-класса — Mercedes-Benz W222. Презентация автомобиля состоялась 15 мая 2013 года в Гамбурге. К 2016 году автомобиль выпускается в кузовах седан (с укороченной и удлинённой колёсными базами), купе и кабриолет (с 2015 года), а также в высокопроизводительной модификации от Mercedes-AMG и роскошной версии Mercedes-Maybach.В 2016 году компания представила пятое поколение представительских автомобилей E-класса — Mercedes-Benz W213.
В 2019 году компания Mercedes-Benz представила кемперный прицеп для Mercedes-Benz Sprinter. Крыша прицепа выполнена из стеклопластика, а кузов — из алюминия. Общая масса всей конструкции составляет чуть выше 3 тонн.
2020-е
В 2023 году компания добавила в свои автомобили поддержку чат-бота ChatGPT на основе мультимедийной системы Mercedes-Benz User Experience. Работа сервиса осуществляется на базе инфраструктуры Microsoft Azure OpenAI