Задумка строительства скита Троице-Сергиевой лавры появилась в 1840-е годы и принадлежала двум известным подвижникам: митрополиту московскому Филарету Дроздову и наместнику Лавры архимандриту Антонию Медведеву. Архимандрит Антоний желал возвести скит в трех верстах от Ларвы в урочище Корбуха. На этом месте в XVIII веке был увеселительный дом, предназначенный для царских особ во время их пребывания на богомолье. Здесь бывали императрицы Анна Иоанновна, Елизавета Петровна и Екатерина II. Со временем этот дом перестал использоваться и развалился, царские сады заросли.
Митрополит Филарет сомневался насчет правильности выбора места для скита архимандритом Антонием. Он писал наместнику Лавры:
Корбуха не довольно безмолвна, если шум тростника, как заметил некто из отцов, не благоприятствует безмолвию, не больше ли многое слышимое из Посада и от близлежащей дороги?
Однажды в Троицкой лавре гостил митрополит Киевский Филарет Амфитеатров. Он попросил архимандрита Антония показать урочище Корбуха, где тот задумал основать скит. Киевский гость с удовольствием вспомнил, что в годы преподавания в московской академии часто уединялся в этих зарослях и в тишине готовился к лекциям. Митрополит Филарет Дроздов всегда прислушивался к мнению Филарета Амфитеатрова, которого очень уважал. Узнав, что тот похвалил выбор Антония, все-таки благословил устроить скит на Корбухе.
На Корбухе сначала была поставлена деревянная церковь, перенесенная сюда из соседнего села Подсосино. Эту церковь построили еще в Смутное время, но службы в ней давно не совершались - рядом был возведен каменный храм. Подсосенский священник просил разрешения использовать бревна ветхой церкви для растопки печей, но наместник Антоний и владыка Филарет вместо этого велели разобрать деревянную Успенскую церковь и перенести из села Подсосино на Корбуху.
Так и был основан скит Троице-Сергиевой лавры, который получил имя Гефсиманского. Этим названием митрополит Филарет хотел символически связать подмосковную обитель со библейскими местами Палестины. К слову, еще в конце XVIII века митрополит Платон Левшин уже строил недалеко от Троице-Сергиевой лавры свою небольшую обитель с библейским названием Вифания.
По преданию, в палестинской Гефсимании окончила земные дни Пресвятая Богородица, поэтому и в подмосковном Гефсиманском скиту особенно почиталась Божия Матерь и праздник Успения. А через 3 дня после него в скиту шла редкая служба, которую православные христиане служили только в Иерусалиме. Текст этого чинопоследования был специально привезен Филарету из Палестины, который сам участвовал в его переводе на церковно-славянский язык.
Со временем Гефсиманский скит расширился. Однажды в Троице-Сергиеву Лавру прибыл известный юродивый Филиппушка, который после 10 лет скитаний пожелал стать иноком. Митрополит Филарет благословил его и направил в строящийся Гефсиманский скит. Филиппушка поселился немного в стороне от скитской деревянной церкви, за оврагом в ветхой лесной сторожке. Он попросил разрешения у наместника вырыть "погребок". Однако под этим словом он понимал целую систему подземных коридоров и келий - настоящие пещеры наподобие Киевских. Узнав о подвижнике-пещернике к Филиппушке стали переходить монахи из Гефсиманского скита, так что митрополит Филарет даже обеспокоился, как бы скит на изначальном месте не запустел.
Так, рядом с Гефсиманским скитом росла вторая его часть, по сути, полноценный второй скит, впоследствии названный Черниговским. В советские годы изначальная часть Гефсиманского скита была почти полностью разрушена, а соседняя "Черниговская" половина, напротив, хорошо сохранилась. Формально это был все-таки один скит, который назвали двояко Гефсиманско-Черниговским или просто Гефсиманским.
Пещеры Филиппушки хорошо сохранились в подклете построенного над ними позднее Черниговского храма. Попасть в подземелье можно с экскурсией в сопровождении сотрудника скита. Подземные кельи расположены вокруг так называемой "средней пещеры", где находится подземная церковь архангела Михаила. От нее в обе стороны уходят узкие коридоры с небольшими пещерками-кельями не больше двух с половиной метров в ширину. Во времена Филиппушки здесь подвизалось 14 пещерников. Отопления в пещерах не было, а печь обогревала только "среднюю пещеру" с храмом.
В одной из пещер расположена часовня с гробницей основателя подземных сооружений схимонаха Филиппа - Филиппушки. Он официально не канонизирован Церковью, но многие верующие молятся ему как святому. В конце своей жизни Филиппушка переселился из пещер Гефсиманско-Черниговского скита в так называемую Боголюбовскую киновию.
Еще во времена Филиппушки в пещерном скиту был вырыт колодец, который сегодня почитается как святой источник. Воду из источника можно взять как внутри самих пещер, так и с внешней стороны монастыря, так как был сделан отвод той же самой воды в деревянную часовню.
Во второй половине XIX столетия в истории Гефсиманского скита произошло важное событие, благодаря которому он и получил второе название Гефсиманско-Черниговского. В скиту была явлена и прославлена чудесами Черниговская икона Божией Матери.
Эта икона была написана неизвестным художником в XVIII веке и ялялась списком с иконы Божией Матери Ильинского монастыря города Чернигова. До 1824 года список хранился в доме священника села Хотьково Ивана Алексеева. В Гефсиманский скит икона попала благодаря Александре Филипповой. После смерти отца, служившего в Архангельске, семья Филипповой вынуждена была переехать в Москву. По дороге мать семейства с детьми заехала в Хотьково к знакомой монахине. Она оставила у нее детей, так как думала отлучиться в Москву и через два дня вернуться в Хотьково. Однако неожиданная болезнь задержала ее в Москве на несколько месяцев.
Священник Иван Алексеев приютил в своем доме детей Филипповой, которые не получали от матери никаких вестей. Старшая дочь Филипповой Александра молилась перед иконой Божией Матери, которая находилась в доме священника. Наконец, ее мать выздоровела и смогла приехать в Хотьково. Дочь Александра так обрадовалась, что попросила священника отслужить перед образом благодарственный молебен и даже захотела снять с него копию. Священник Алексеев похвалил это стремление Александры и решил подарить ей на память саму икону.
Александра Филиппова хранила этот образ у себя дома как семейную святыню. В преклонных годах обратилась в Троице-Сергиеву лавру, желая передать икону в один из ее храмов. Отец наместник решил передать образ Божией Матери в как раз возникшую тогда рядом с Гефсиманским скитом новую пещерную обитель. 17 лет этот образ находился в пещерном скиту, но не привлекал к себе особенного внимания.
1 сентября 1869 года у Черниговской иконы произошло первое исцеление больной женщины, которое стало началом целого ряда чудес. Крестьянка Тульской губернии Фекла Адриянова после замужества не могла самостоятельно передвигаться. Она обращалась к разным врачам, но помощи не было. Наконец, во время богомолья Троице-Сергиеву лавру, она спустилась в подземную церковь Гефсиманского скита, помолилась перед образом Божией Матери - и впервые за шесть лет сама поднялась на ноги.
Второе исцеление произошло уже через две недели спустя. А в период с 1869 по 1884 годы засвидетельствовали 86 случаев исцеления по молитве у иконы. Среди исцеленных было довольно много жителей Александровского уезда соседней Владимирской губернии и немало случаев выздоровления парализованных.
В 1886 году было решено построить над пещерами пятиглавый кирпичный храм в честь Черниговской Божией Матери. До этого времени икона находилась в тесной и сырой подземной церкви. Икона пребывала в Черниговском храме обители до 1922 года. После закрытия Гефсиманского скита верующие перевезли чудотворный образ в Москву в церковь Сергия Радонежского в Рогожской слободе. Однако в 1938 году закрыли и этот храм. До сего дня неизвестна судьба подлинного Черниговского образа из Гефсиманского скита после закрытия московской Сергиевской церкви. С чудотворной иконы до революции было сделано довольно много списков-копий, большую часть которых выполнил скитский монах Герман Гомзин. В настоящее время в Черниговском храме Гефсиманского скита почитается список с утраченного чудотворного образа.